Алкохоли — химия, строеж и свойства на органичните хидроксилни съединения

Научете всичко за алкохолите: химия, строеж и свойства на органичните хидроксилни съединения — от етанол до промишлени разтворители и реакции.

Тази статия е посветена само на химията на алкохолите.

Алкохолът, който се използва в напитките, е етанол; повече информация можете да намерите на адрес алкохолни напитки и алкохолизъм.

В химията алкохолът е общ термин, който се отнася до много органични съединения, използвани в промишлеността и науката като реактиви, разтворители и горива. Алкохолите са въглехидрати, които се състоят от алкилна група с една или повече хидроксилни (-OH) групи, свързани към въглеродните й атоми. Алкохолът е безцветен, а също и прозрачен.

Бележка за терминологията и корекция: В изречението по-горе присъства въглехидрати — това не е точният термин за описване на алкохолите. Правилно е да се каже, че алкохолите са органични съединения, които произлизат от въглеводороди (алкани, алкени или арилни системи), в които един или повече атоми водород са заменени с хидроксилна група (-OH). Повечето нискомолекулни алкохоли (като метанол, етанол) са безцветни, прозрачни течности, но съществуват и твърди или цветни алкохоли при различни молекулни структури и примеси.

Строеж и класификация

Основна структурна единица на алкохола е хидроксилната група (-OH) свързана с въглероден атом. В зависимост от това към какъв въглерод е свързана OH-групата, алкохолите се класифицират като:

• Първични (1°) — OH върху въглерод, свързан с един друг въглерод (напр. етанол).
• Вторични (2°) — OH върху въглерод, свързан с два други въглерода (напр. 2-пропанол).
• Третични (3°) — OH върху въглерод, свързан с три други въглерода (напр. 2-метил-2-пропанол).

Ароматните хидроксилни съединения (напр. фенолите) са специална група — макар да съдържат OH, те проявяват различни киселинни и реакционни свойства в сравнение с алкиловите алкохоли.

Номенклатура

Международното име (IUPAC) се образува като се замени суфиксът -ан с -анол (напр. метан → метанол, етан → етанол). За по-дълги вериги посочваме позицията на OH-групата (напр. 1-пропанол, 2-пропанол).

Физични свойства

• Хидрогенни връзки: присъствието на OH дава възможност за водородно свързване, което повишава точките на топене и кипене и подобрява разтворимостта във вода (особено за нисши алкохоли).
• Разтворимост: метанол, етанол и пропанол са смесими с вода; при по-верижни алкохоли липофилността нараства и разтворимостта намалява.
• Киселинност: алкохолите са слаби киселини (пKa ≈ 16 за много алкохоли), по-малко кисели от карбоксилните киселини, но по-кисели от алканите.
• Цвят и агрегатно състояние: повечето простички алкохоли са безцветни течности при стандартни условия, но това може да варира при различни молекули и примеси.

Химични свойства и типични реакции

• Естерификация: реакция с карбоксилни киселини или ацилхлориди дава естери (катализирано от киселина).
• Окисление: първични алкохоли → алдехиди → карбоксилни киселини; вторични алкохоли → кетони; третични обикновено не се окисляват лесно без скъсване на веригата.
• Дехидратация: отнемане на вода под киселинни или термични условия дава алкени.
• Заместителни реакции: OH може да бъде превърната в по-добра напускаща група (напр. халогенид) чрез реакции с халогениращи агенти.
• Заместителни при нуклеофилно участие: в присъствието на силни нуклеофили алкохолните деривати участват в SN реакции (особено ако се образува добър напускащ агент).

Получаване

• Хидратация на алкени (кислотен катализ) — важен промишлен метод за етанол и пропанол.
• Редукция на карбонилни съединения (алдехиди и кетони) с H2/катализатор или с хидридни донори (NaBH4, LiAlH4).
• Ферментация — биологичен процес за образуване на етанол от захари (използван за напитки и биогориво).
• Грингардови реакции и други органомагнезиеви/органолитиеви синтези за построяване на по-сложни алкохоли.

Приложения

• Етанол — разтворител, гориво, обеззаразител, ключова съставка в напитките (етанол и алкохолни напитки).
• Метанол — суровина в химическата промишленост, гориво; силно токсичен за хора.
• Алкохоли като разтворители и междинни продукти при синтез на пластмаси, лекарства, парфюми и други химикали (разтворители, реактиви).
• Спиртове с ниска летливост се използват като антифризи, пластификатори и в козметиката.

Безопасност и околна среда

Много алкохоли са лесно запалими. Някои (метанол, етиленгликол) са токсични при поглъщане или продължителна експозиция; етанолът е психоактивен и може да предизвика злоупотреба и интоксикация (виж алкохолизъм). В промишлени количества отделянето и обезвреждането на разтворители и остатъци трябва да се регулира за защита на околната среда.

Примери на важни алкохоли

• Метанол (CH3OH) — най-простият алкохол; токсичен.
• Етанол (C2H5OH) — потребителски алкохол в напитките; широко използван разтворител и гориво.
• Пропаноли (1‑ и 2‑пропанол) — разтворители и суровини.
• Глицерол (гидиол) — триолов алкохол, вискозна течност, използвана в козметиката и фармацията.

Това обхваща основните аспекти на химията, строежа и свойствата на алкохолите. За по-задълбочена информация и практични примери (напр. синтези, механизми и спектрални характеристики) могат да се добавят отделни раздели с реакции и експериментални данни.

Въпроси и отговори

В: Какъв е алкохолът, който се използва в напитките?

В: Какво означава терминът "алкохол" в химията?

В: Как се произвеждат алкохолите?

В: Какъв цвят е алкохолът?

В: Къде мога да намеря повече информация за алкохолните напитки и алкохолизма?

Въпрос: Има ли други приложения на алкохола освен пиенето му?

Търсене по буква