Бензен (бензол) — формула C6H6, свойства, употреба и здравни рискове

Бензен (бензол, C6H6) — структура, свойства, приложения и здравни рискове. Научете за употреба, токсичност, канцерогенност и мерки за защита.

Бензенът, известен също като бензол, е органично химично съединение с формула ₆CH₆. Той е безцветна и запалима течност със сладка миризма. Молекулите на бензена представляват пръстен от шест въглеродни атома, всеки от които е свързан с един водороден атом. Бензенът е ароматно съединение: пръстеновата му система демонстрира делокализация на π-електроните (често се описва с редуващи се двойни връзки), което придава допълнителна стабилност и специфични химични свойства.

Физични и химични свойства

Бензенът е лека, нискокипяща, нелетлива в вода течност с характерна „сладникава“ миризма. Той е с относително ниска плътност и е лесно разтворим в органични разтворители, но почти неразтворим във вода. Веществото е лесно запалимо и образува експлозивни смеси с въздуха — затова работата с бензен изисква строги мерки за контрол на източниците на запалване. Химически бензенът участва в реакции на заместител (например нитриране, сулфонация и халогениране) поради своя ароматен пръстен; в условия на висока енергия може да се подлага и на реакции на присъединяване.

Производство и основни приложения

Бензенът е естествен компонент на суровия петрол и се отделя при преработката му, поради което присъства в бензина. Промишлено се произвежда и чрез катализаторни процеси от нефтени фракции и чрез крекинг. В индустрията бензенът служи като важна изходна суровина за синтез на множество химикали и материали:

• производство на пластмасите и полимери (например чрез синтез на стирен);
• производство на синтетичен каучук и други полимерни материали;
• синтез на багрила, детергенти, пестициди и други специални химикали;
• използва се като промишлен разтворител за лакове, восъци, масла и смоли;
• в суровите горива (като добавка в бензина) и като междинен продукт при производство на различни химикали;
• части от молекулните структури на много лекарства и фармацевтични междинни продукти произхождат или се получават чрез трансформация на бензен.

Структура и реактивност

Бензеновият пръстен е плоска, симетрична шестчленна циклична система с делокализирани π-електрони. Реалната електронна структура е по-точно описана чрез резонансна хибридна структура, а не чрез едновременно съществуващи редуващи се двойни и единични връзки. Поради това връзките в пръстена имат междинни дължини и бензенът проявява силна ароматна устойчивост към реакции на присъединяване, предпочитайки реакции на електрофилно ароматно заместване.

Здравни рискове и токсичност

Бензенът е канцерогенен за хората и дългосрочното излагане е свързано с повишен риск от рак, особено левкемия и други злокачествени заболявания на кръвотворната система. Краткотрайната експозиция на по-високи концентрации може да причини симптоми като замайване, главоболие, гадене, раздразнение на очите и дихателните пътища и потискане на централната нервна система. Хроничната експозиция води до увреждане на костния мозък, анемия и имунна компресия.

Основни пътища на излагане са инхалацията (най-често), контакт с кожата и рядко поглъщане. Поради сериозните здравни последици, експозицията на бензен се контролира стриктно от регулаторни органи и в работни условия се прилагат ниски допустими гранични стойности и предпазни мерки.

Мерки за безопасност

• Избягвайте източници на запалване; работете в добре проветриви или взривозащитени помещения.
• Използвайте подходящи индивидуални средства за защита: респиратори, специални ръкавици, очила и защитно облекло при риск от контакт.
• Съхранявайте бензен в плътно затворени, етикетирани и отговарящи на изискванията съдове, далеч от окислители и други несъвместими материали.
• При работа с големи количества използвайте системи за улавяне и третиране на изпарения и следете концентрациите в работната среда.
• При инцидентни изливи ограничете разпространението, събирайте с подходящ абсорбент и подавайте информация на отговорните служби за обезопасяване и оползотворяване.

Първа помощ

• При вдишване: изведете пострадалия на свеж въздух, осигурете покой и, ако има затруднено дишане, потърсете незабавна медицинска помощ.
• При контакт с кожата: свалете замърсеното облекло и измийте обилно с вода и сапун.
• При попадане в очите: изплакнете с вода поне 15 минути и потърсете медицинска помощ при продължаващо дразнене.
• При поглъщане: не предизвиквайте повръщане и потърсете лекарска помощ; не давайте нищо през устата на загубил съзнание човек.

Въздействие върху околната среда и мониторинг

Бензенът е летливо органично съединение и присъства в атмосферния въздух, най-често в резултат на изгарянето на горива и промишлени емисии. При изливи може да замърси почви и подземни води; в природни условия частично се разгражда чрез микробна дейност и фотоокисление, но може да остане в околната среда достатъчно дълго, за да представлява риск за питейните води и местните екосистеми.

Мониторингът се извършва с аналитични методи като газова хроматография и мас-спектрометрия, както и с полеви сензори и персонални пуш-таблетни индикатори за индивидуална експозиция.

Заключение

Бензенът е важна химична суровина с широк спектър от промишлени приложения, но същевременно представлява значителен здравен и пожарен риск. Заради канцерогенността и токсичността му е от съществено значение да се прилагат строги мерки за контрол на експозицията, безопасно съхранение и правилно третиране при инциденти. За информация относно гранични стойности и регламенти се консултирайте с местните здравни и трудови власти и със съответните стандарти.

Структура

Бензенът има специални свойства, наречени ароматичност. Всичките шест въглеродни атома в пръстена са разположени в една и съща плоска равнина. За да се обяснят всички връзки в пръстена с шест въглерода, трябва да има редуващи се двойни въглеродни връзки (конюгирана система):

Ако бензенът има три двойни връзки, три страни на пръстена му ще бъдат по-къси от другите три страни. Рентгеновата дифракция показва, че всичките шест връзки въглерод-въглерод в бензена са с еднаква дължина - 140 пикометра (pm). Дължината на връзките C-C е по-голяма от двойната връзка (135 pm), но е по-малка от единичната връзка (147 pm). Това междинно разстояние съответства на електронна делокализация: електроните за С-С връзката са разпределени по равно между всеки от шестте въглеродни атома. Молекулата е плоска. Едно от представянията е, че структурата съществува като суперпозиция на така наречените резонансни структури, а не като всяка от формите поотделно. (С други думи, двойните връзки в молекулата се превключват бързо между двойките въглеродни атоми.) Делокализацията на електроните е едно от обясненията за термодинамичната стабилност на бензена и свързаните с него ароматни съединения. Вероятно тази стабилност допринася за особените молекулни и химични свойства, известни като ароматичност. За да се посочи делокализираният характер на връзката, бензенът често се изобразява с кръг във вътрешността на шестоъгълна подредба на въглеродните атоми.

Както е обичайно в органичната химия, въглеродните атоми в горната схема не са маркирани. Като се има предвид, че всеки въглерод има 2p електрона, всеки въглерод отдава по един електрон в делокализиран пръстен над и под бензеновия пръстен. Именно припокриването на р-орбиталите над и под пръстена води до появата на пи облаци.

През 1986 г. в статия, публикувана в списание Nature, някои химици оспорват мнението за делокализация на бензена. Те показаха, че електроните в бензена почти сигурно са локализирани в определени въглеродни атоми. Те показаха, че ароматните свойства на бензена се дължат на спиново свързване, а не на електронна делокализация. През 1987 г. други учени пишат статии в подкрепа на това мнение в Nature. Но химиците бавно се отказват от гледната точка за делокализирани електрони.

Дериватите на бензена се срещат достатъчно често като компонент на органични молекули, така че в блока Miscellaneous Technical има Unicode символ с код U+232C (⌬), който го представя с три двойни връзки, и U+23E3 (⏣) за делокализирана версия.

Различни представяния на бензен

Въпроси и отговори

В: Какво представлява бензенът?

В: Каква е химичната формула на бензола?

В: Какъв е видът и мирисът на бензена?

В: Каква е структурата на молекулата на бензена?

В: Канцерогенен ли е бензолът?

В: Какви са някои реални употреби на бензена?

В: Къде се намира бензенът?

Търсене по буква