Бензен
Бензенът, известен също като бензол, е органично химично съединение с формула 6CH6. Той е безцветна и запалима течност със сладка миризма. Молекулите на бензена представляват пръстен от шест въглеродни атома, всеки от които е свързан с един водороден атом. Той е ароматно съединение, което означава, че пръстенът има редуващи се двойни връзки.
Бензенът е канцерогенен, което означава, че може да причини рак. Той има много реални приложения. Използва се като добавка в бензина, пластмасите, синтетичния каучук, багрилата и е промишлен разтворител, което означава, че може да разтваря много други химически молекули. Бензенът е и естествена част от суровия петрол, поради което се съдържа в бензина. Много лекарства съдържат части, произведени от бензен.
Модел на молекула на бензол. Въглеродните атоми са показани в черно, а водородът - в бяло.
През 1964 г. германската пощенска служба издава пощенска марка в чест на 100-годишнината от откриването на бензена
Структура
Бензенът има специални свойства, наречени ароматичност. Всичките шест въглеродни атома в пръстена са разположени в една и съща плоска равнина. За да се обяснят всички връзки в пръстена с шест въглерода, трябва да има редуващи се двойни въглеродни връзки (конюгирана система):
Ако бензенът има три двойни връзки, три страни на пръстена му ще бъдат по-къси от другите три страни. Рентгеновата дифракция показва, че всичките шест връзки въглерод-въглерод в бензена са с еднаква дължина - 140 пикометра (pm). Дължината на връзките C-C е по-голяма от двойната връзка (135 pm), но е по-малка от единичната връзка (147 pm). Това междинно разстояние съответства на електронна делокализация: електроните за С-С връзката са разпределени по равно между всеки от шестте въглеродни атома. Молекулата е плоска. Едно от представянията е, че структурата съществува като суперпозиция на така наречените резонансни структури, а не като всяка от формите поотделно. (С други думи, двойните връзки в молекулата се превключват бързо между двойките въглеродни атоми.) Делокализацията на електроните е едно от обясненията за термодинамичната стабилност на бензена и свързаните с него ароматни съединения. Вероятно тази стабилност допринася за особените молекулни и химични свойства, известни като ароматичност. За да се посочи делокализираният характер на връзката, бензенът често се изобразява с кръг във вътрешността на шестоъгълна подредба на въглеродните атоми.
Както е обичайно в органичната химия, въглеродните атоми в горната схема не са маркирани. Като се има предвид, че всеки въглерод има 2p електрона, всеки въглерод отдава по един електрон в делокализиран пръстен над и под бензеновия пръстен. Именно припокриването на р-орбиталите над и под пръстена води до появата на пи облаци.
През 1986 г. в статия, публикувана в списание Nature, някои химици оспорват мнението за делокализация на бензена. Те показаха, че електроните в бензена почти сигурно са локализирани в определени въглеродни атоми. Те показаха, че ароматните свойства на бензена се дължат на спиново свързване, а не на електронна делокализация. През 1987 г. други учени пишат статии в подкрепа на това мнение в Nature. Но химиците бавно се отказват от гледната точка за делокализирани електрони.
Дериватите на бензена се срещат достатъчно често като компонент на органични молекули, така че в блока Miscellaneous Technical има Unicode символ с код U+232C (⌬), който го представя с три двойни връзки, и U+23E3 (⏣) за делокализирана версия.
Различни представяния на бензен
Въпроси и отговори
В: Какво представлява бензенът?
О: Бензенът е органично химично съединение.
В: Каква е химичната формула на бензола?
О: Химичната формула на бензена е C6H6.
В: Какъв е видът и мирисът на бензена?
О: Бензенът е безцветна и запалима течност със сладка миризма.
В: Каква е структурата на молекулата на бензена?
О: Бензеновата молекула е пръстен от шест въглеродни атома, всеки от които е свързан с един водороден атом. Той е ароматно съединение, което означава, че пръстенът има редуващи се двойни връзки.
В: Канцерогенен ли е бензолът?
О: Да, бензенът е канцерогенен, което означава, че може да причини рак.
В: Какви са някои реални употреби на бензена?
О: Бензенът се използва като добавка в бензина, пластмасите, синтетичния каучук, багрилата и е промишлен разтворител, което означава, че може да разтваря много други химически молекули. Много лекарства също съдържат части, направени от бензен.
В: Къде се намира бензенът?
О: Бензенът е естествена част от суровия петрол и затова се съдържа в бензина.
