Конюгирана система

В химията конюгирана система е система от свързани р-орбитали с делокализирани електрони. Свързаните системи се създават от няколко множествени връзки, всяка от които е разделена от единични връзки. Като цяло конюгираните системи могат да понижат общата енергия на молекулата и да увеличат степента на нейната устойчивост. Те могат да съдържат самотни двойки, радикали или карбениеви йони. Съединението може да бъде циклично, ациклично, линейно или смесено. В повечето случаи атомите в една молекула се държат заедно чрез единични връзки (при които орбитите от съседните атоми се припокриват). Молекулите, които имат конюгирана система, имат уникални свойства, различни от обикновените съединения, създадени чрез споделяне на делокализирани електрони между много атоми.

Конюгацията е припокриване на една р-орбитала с друга през сигма връзка (или единична връзка), която се намира между тях. (d-орбиталите на по-големи атоми също могат да допринесат за конюгирана система).

В конюгираната система има област от припокриващи се р-орбитали, които свързват единичните връзки, които се намират между тях. Те позволяват делокализация на пи-електроните във всички съседни изравнени р-орбитали. Пи-електроните не принадлежат на единична връзка или атом, а по-скоро на група атоми.

Най-големите конюгирани системи (с най-голям брой споделени електрони) са в графита, проводящите полимери и въглеродните нанотръбички.

Механизъм

Различни видове молекулярни структури могат да доведат до конюгация. За конюгацията всички съседни атоми във веригата трябва да имат свободна р-орбитала. В много случаи конюгираните системи представляват поредица от единични връзки, всяка от които е последвана от двойна връзка. Съществуват и други системи. Например фуранът (вж. снимката) е петчленен пръстен с две редуващи се двойни връзки и кислород в позиция 1. Кислородът във фурана има две самотни двойки, едната от които запълва p-орбитала на тази позиция. Самотната електронна двойка прави възможна конюгацията в петчленния пръстен. Наличието на азот в пръстена може да бъде източник на пи орбитали, необходими за конюгацията. Също така пи орбитали, необходими за конюгацията, могат да се получат от заместващи групи α към пръстена, като: карбонилна група (C=O), иминова група (C=N), винилова група (C=C) или анион.

Хромофори

Конюгираните системи са основните елементи, които съставляват хромофорите. Хромофорите са поглъщащи светлината части на молекулата, които могат да предизвикат появата на видим цвят на съединението. Хромофорите често присъстват в различни органични съединения, а понякога присъстват и в полимери, които са цветни или светят в тъмното. Хромофорите често се състоят от поредица от конюгирани връзки и/или пръстеновидни системи, които могат да включват връзки C-C, C=C, C=O или N=N. В много случаи хромофорите имат ароматни пръстени.

Конюгация с различни видове p-орбитални донорни групи


Химична структура на бета-каротина. Единадесетте конюгирани двойни връзки, които образуват хромофора на молекулата, са подчертани в червено.

Въпроси и отговори

В: Какво е конюгирана система в химията?

В: Как се създават конюгирани системи?

В: Кои са нещата, които могат да се открият в конюгирана система?

В: Може ли съединение с конюгирана система да бъде циклично?

В: Какви са уникалните свойства на молекулите с конюгирана система?

Въпрос: Какво е припокриването, което участва в конюгирането?

В: Къде се намират най-големите конюгирани системи?

Търсене по буква