Ароматни въглеводороди

Модел на бензеновия пръстен

Бензенът, C₆ H₆ , е най-простият ароматен въглеводород и е признат за първия ароматен въглеводород, като естеството на връзката му е осъзнато за първи път от Кекуле през XIX век. Всеки въглероден атом в шестоъгълния цикъл има по четири електрона за споделяне. Един отива към водородния атом и по един към двата съседни въглерода. Остава един, който може да се сподели с един от двата съседни въглеродни атома, поради което молекулата на бензена е нарисувана с редуващи се единични и двойни връзки около шестоъгълника.

Структурата е илюстрирана и като кръг около вътрешността на пръстена, за да се покажат шестте електрона, които плуват наоколо в делокализирани молекулни орбитали с размера на самия пръстен. Това също така представя еквивалентното естество на шестте връзки въглерод-въглерод, всяка от които е еквивалентна на ~1,5. Електроните се визуализират като плаващи над и под пръстена, като генерираните от тях електромагнитни полета поддържат пръстена плосък.

Общи свойства:

1. Проявява ароматност.
2. Съотношението между въглерод и водород е високо.
3. Те горят със саждистожълт пламък поради високото съотношение между въглерода и водорода.
4. Те се подлагат на реакции на заместване.

Символът на кръга за ароматичност е въведен от сър Робърт Робинсън и неговия ученик Джеймс Армит през 1925 г. и популяризиран през 1959 г. от учебника по органична химия на Morrison & Boyd. Правилната употреба на символа е предмет на спорове; в някои публикации той се използва за описание на всяка циклична система Пи, а в други - само на тези системи Пи, които се подчиняват на правилото на Хюкел.

Бензен

Синтез на арен

Реакция, при която се образува ареново съединение от ненаситен или частично ненаситен цикличен прекурсор, се нарича просто ароматизация. Съществуват много лабораторни методи за органичен синтез на арени от неаренови прекурсори.

Значение на ароматните съединения

Ароматните съединения играят ключова роля в биохимията на всички живи същества. Четирите ароматни аминокиселини хистидин, фенилаланин, триптофан и тирозин служат като един от 20-те основни градивни елемента на белтъците. Освен това всичките 5 нуклеотида (аденин, тимин, цитозин, гуанин и урацил), които изграждат последователността на генетичния код в ДНК и РНК, са ароматни пурини или пиримидини. Освен това молекулата на гема съдържа ароматна система с 22 π електрона. Хлорофилът също има подобна ароматна система.

Ароматните съединения са важни за промишлеността. Основните ароматни въглеводороди, представляващи търговски интерес, са бензен, толуен, ортоксилен и параксилен. Всяка година в света се произвеждат около 35 милиона тона. Те се извличат от сложни смеси, получени при рафиниране на нефт или при дестилация на каменовъглен катран. Използват се за производството на редица важни химикали и полимери, включително стирен, фенол, анилин, полиестер и найлон.

Видове ароматни съединения

Почти всички ароматни съединения са съединения на въглерода, но не е задължително те да са въглеводороди.

Хетероциклични съединения

При хетероцикличните ароматни съединения един или повече от атомите в ароматния пръстен са от елемент, различен от въглерод. Примери са пиридин, пиразин, имидазол, пиразол, оксазол и тиофен.

Полициклични вещества

Полицикличните ароматни въглеводороди са молекули с два или повече прости ароматни пръстена, съединени помежду си чрез споделяне на два съседни въглеродни атома. Примери за това са нафталин, антрацен и фенантрен.

Заместени ароматни съединения

Много химични съединения са ароматни пръстени с прикрепени към тях други елементи. Примери за това са тринитротолуенът (TNT), ацетилсалициловата киселина (аспирин), парацетамолът и нуклеотидите на ДНК.

Натлаленът има два пръстена.