Алкени (олефини) в органичната химия: дефиниция, формула, свойства

Алкени (олефини): ясна дефиниция, обща формула CnH2n, ключови свойства и реактивност. Научете строеж, номенклатура и приложения в органичната химия.

В органичната химия алкенът, олефинът или олефинът е ненаситено химично съединение, съдържащо поне една двойна връзка между въглерод и въглерод. Най-простите алкени, които имат само една двойна връзка, нямат пръстени и други функционални групи, са въглеводороди с обща формула C_n H_2n .

Ароматните съединения често се рисуват като циклични алкени, но тяхната структура и свойства са различни и те не се считат за алкени.

Двойната връзка в средата ги прави по-реактивни, тъй като молекулата не е наситена. Ненаситеността на алкена означава, че той ще отнеме цвета на брома. Имената на алкените винаги завършват на -ен.

Структура и електронна организация

Алкените съдържат една σ- и една π-връзка между двата сп²-хибридизирани въглеродни атома. Всеки от въглеродите, участващи в двойната връзка, е плосък (триъгълна планарна геометрия) и има 120° ъгли между връзките. Пи-електронната плътност над и под равнината на σ-скелета определя реактивността — π-връзката е по-лесно атакувана от електрофили.

Изомерия

• Геометрична (цис/транс или E/Z) — ограничената ротация около двойната връзка води до конфигурационни изомери, когато двете въглеродни атома носят различни заместители. Системата E/Z (на базата на правилата на Приоритети на Cahn–Ingold–Prelog) се използва за сложни случаи.
• Цепнати и позиционни изомери — един и същ скелет може да има двойна връзка на различни позиции (напр. 1-пропен срещу 2-пропен) или разклоненост на веригата (изобутен и бутен).
• Конюгирани и кумулативни двойни връзки — когато двойни връзки са разделени с една единична връзка (конюгирани) или са последователни (кумулати), свойствата се различават.

Физични свойства

• Неполярни молекули с ниска разтворимост във вода, добра разтворимост в неполярни органични разтворители.
• Плътността обикновено < вода; точките на кипене растат с молекулната маса.
• Много алкени са газове или лесно летливи течности при нормални условия (етен — газ, пропен — газ; по-масивни алкени са течности).
• Характерни реакции за откриване: обезцветяване на бромов разтвор и окисляване с KMnO4 (студен, разреден) — тестове за ненаситеност.

Типични химични реакции

• Електрофилно присъединяване — основен механизъм: гидрогениране (наситяване), халогениране, хидрогалогениране (Markovnikov правило), хидратация (киселинно-катализирана или чрез oxymercuration/demercuration), хидробориране-оксидация (анти-Markovnikov).
• Полимеризация — радикална или катализирана (Ziegler–Natta) полимеризация на алкени в полиолефини (напр. полиетилен, полипропилен).
• Окисление — озонолиза (разкъсва двойната връзка и дава карбонилни продукти), епоксидиране с пероксидни агентi.
• Комбинирани/каталитични реакции — Heck, Heck–Mizoroki и други метал-катализирани присъединявания/елиминации за образуване или трансформиране на алкенни конструкции.

Получаване (основни методи)

• Елиминативни реакции: дегидрохалогениране на алкилхалиди и дехидратация на алкохоли (киселинно катализирана).
• Крекинг на въглеводороди в нефтопереработката (термично/каталитично разграждане на по-големи алкани до алкени).
• Синтетични методи: Wittig реакция (образуване от карбонилни съединения), метатеза на алкените, органометални реакции.

Номенклатура

Имената на простите алкени завършват на -ен (етен, пропен, бутен и т.н.). При IUPAC се дава най-дългата верига, която съдържа двойната връзка, и се номерира така, че двойната връзка да получи най-ниска възможна позиция (напр. бут-2-ен). При геометрична изомерия се използват обозначенията cis/trans (за прости случаи) или E/Z (за по-общи случаи).

Примери

• Етен (етилен) — C2H4: най-прост алкен, важен индустриален химикал и мономер.
• Пропен (пропилен) — C3H6: суровина за полипропилен и други химични продукти.
• Бу-т-2-ен — пример за геометрична изомерия (cis- и trans-форма).

Употреби и значение

• Алкени са ключови суровини в химическата индустрия за производството на пластмаси, разтворители, алкохоли и други междинни продукти.
• Полимеризация на алкени дава широко използвани материали (полиетилен, полипропилен).

Безопасност и съхранение

• Много алкени са запалими и могат да образуват експлозивни смеси с въздуха; съхраняват се далеч от източници на запалване.
• Някои реактиви и продукти могат да бъдат токсични или дразнещи — следвайте правилата за работа с органични разтворители и газове.

Бележки и изключения

Не всички двойни връзки дават алкени в обичайния смисъл: алкадиените, алкинилите, allenes и някои конюгирани системи имат специфични свойства и често се разглеждат отделно. Също така ароматните съединения, макар и да бъдат чертани с алтернативни двойни връзки, имат делокализирана електронна система и не се класифицират като алкени.

Въпроси и отговори

В: Какво представлява алкенът?

В: Каква е общата формула на най-простите алкени?

В: Ароматните съединения считат ли се за алкени?

В: Защо алкените са по-реактивни?

В: Какво се случва, когато бромът влезе в контакт с алкен?

В: Как да разпознаете името на алкена?

В: Какво представляват въглеводородите?

Търсене по буква