Алдехидът (/ˈældɪhaɪd/) е органично съединение, което съдържа формилна група. Формилната група е част от молекула със структура R-CHO — въглероден атом, двойно свързан с кислород, като същият въглерод е свързан и с водород и с група R (страничната верига). Групата без страничната верига се нарича алдехидна група или формилна група. Алдехидите се различават от кетоните, защото формилната група е разположена в края на въглеродната верига, а не в средата. Алдехидите са често срещани в органичната химия и много от ароматите и вкусовите вещества са алдехиди.
Структура и номенклатура
Атомът на карбонила (C=O) в алдехидите е sp2-хибридизиран и има планарна триъгълна геометрия около въглерода. Поради наличието на водород върху карбониловия въглерод алдехидите са по-лесно окисляеми в сравнение с кетоните. Според IUPAC наименованието се образува чрез замяна на окончанието -e на въглеводородната основа с -al (например метан → метанал, етан → етанал). В ежедневието се използват и общи имена като формалдехид (метанал), ацеталдехид (етанал) и бензалдехид (ароматен алдехид).
Физични свойства
- Нискомолекулните алдехиди (с малки R групи) са обикновено летливи течности или газове; ароматните алдехиди често са течности с характерна миризма.
- Поради полярната карбонилна група алдехидите образуват водородни връзки с вода и са разтворими в нея до определена степен.
- Точките на кипене са по-високи от тези на изоморфните въглеводороди, но обикновено по-ниски от тези на съответните алкохоли.
Химични свойства и характерни реакции
Алдехидите са силно реактивни спрямо нуклеофилни добавки към карбонилния въглерод. Основните реакции включват:
- Нуклеофилна адция — към C=O се добавя нуклеофил (например H− при редукция до първичен алкохол).
- Редукция — алдехидите лесно се редуцират до първични алкохоли (напр. с LiAlH4 или каталитично водородиране).
- Окисление — алдехидите се окисляват до карбоксилни киселини с меки окислители; това е и основата на аналитични тестове като Tollens (сребърно огледало) и Fehling/Benedict.
- Образуване на хемоацетали и ацетали — при реакция с алкохоли (киселинно катализирано) алдехидите образуват хемоацетали, а при излишък на алкохол — ацетали (използват се за защита на карбонили).
- Иминиране (образуване на шифови основи) — алдехидите реагират с първични амини до иминни съединения (R–CH=N–R').
- Аldol-кондензация — при алдехиди с алфа-водороди се наблюдават реакции на кондензация, даващи β‑хидроксиалдехиди или α,β‑ненаситени съединения.
- Cannizzaro реакция — безалфа-водородни алдехиди (напр. бензалдехид) под действието на силни основи се диспропорционират до алкохол и киселина.
- Други трансформации — Wittig реакция (образуване на алкени), гидроксиламин/оксими, и др.
Получаване
Често използвани методи за синтез на алдехиди:
- Частична окисление на първични алкохоли.
- Хидроформилиране (hydroformylation) на алкени, което дава предимно алдехиди.
- Озонолиза или разкъсване на двойни връзки при подходящи условия.
- Окисление на странични вериги на ароматни съединения (напр. от толуен до бензалдехид при контролирани условия).
Приложения
- Много алдехиди са важни аромати и вкусови агенти (например ванилин, цитрусови алдехиди, цинамалдехид).
- Формалдехид (метанал) е ключова суровина за производство на смоли, пластмаси, дезинфектанти и свързващи вещества.
- Ацеталдехид участва в синтезата на други химикали, включително оцетна киселина и различни междинни продукти.
- Алдехидите служат като междинни продукти в синтеза на фармацевтични вещества, багрила и агрохимикали.
Безопасност
Алдехидите могат да бъдат токсични и дразнещи за кожата, очите и дихателните пътища. Формалдехидът е известен алерген и е класифициран като канцероген — работа с него изисква подходяща вентилация, защита и контрол. Много алдехиди са запалими; при лабораторна или промишлена работа трябва да се следват стандартни мерки за безопасност.
Кратко обобщение: Алдехидите са функционална група с формула R-CHO, характеризираща се с реактивен карбонилен въглерод, лесна окисляемост и широко приложение в ароматите, промишлените химикали и органичния синтез.
