Според много историци въстанието се проваля поради липсата на външна подкрепа и късното пристигане на подкрепата, която все пак пристига.
Полското правителство в Лондон се опитва да получи подкрепа от западните съюзници преди началото на битката. Съюзниците не помагат без съветско одобрение. Полското правителство в Лондон няколко пъти моли британците да изпратят съюзнически войски в Полша, но британските войски пристигат едва през декември 1944 г. Малко след пристигането им съветските власти ги арестуват.
От август 1943 г. до юли 1944 г. над 200 полета на британските Кралски военновъздушни сили (RAF) свалят 146 полски военнослужещи, обучени във Великобритания, над 4000 контейнера с провизии и 16 млн. долара в банкноти и злато за Армията на страната.
Единствената поддържаща операция, която се провежда през цялото въстание, са нощните доставки, извършвани от самолети с голям обсег на действие на RAF, други военновъздушни сили на Британската общност и части на полските военновъздушни сили. Те трябваше да използват летища в Италия, което намали количеството на доставките, които можеха да пренесат.
RAF извършва 223 полета и губи 34 самолета. Ефектът от тези въздушни десанти е най-вече този, че те дават на бунтовниците чувство на надежда. Въздушните десанти доставиха твърде малко доставки за нуждите на въстаниците и много от тях се приземиха извън контролираната от въстаниците територия. []
Въздушни капки
"Нямаше трудности с намирането на Варшава. Тя се виждаше от 100 километра. Градът беше в пламъци, но при толкова много горящи огромни пожари беше почти невъзможно да се уловят [видят] сигналните ракети за обозначаване на целта." - Уилям Феърли, южноафрикански пилот, от интервю през 1982 г.
От 4 август западните съюзници започват да подкрепят въстанието с въздушни десанти на боеприпаси и други доставки. Първоначално полетите се извършват от 1568-та полска ескадрила за специални задачи на полските военновъздушни сили (по-късно преименувана на 301 полска бомбардировъчна ескадрила), разположена в Бари и Бриндизи в Италия. Те летят със самолети B-24 Liberator, Handley Page Halifax и Douglas C-47 Dakota.
По-късно, след като полското правителство в изгнание иска още помощ, към тях се присъединяват "Либърейтър"-ите на 2 крило - № 31 и № 34 от южноафриканските военновъздушни сили, базирани във Фоджа в Южна Италия, и "Халифакс", управлявани от № 148 и № 178 от ескадрилите на RAF.
Свалянето от британски, полски и южноафрикански сили продължава до 21 септември. Общото тегло на съюзническите десанти варира в зависимост от източника (104 тона, 230 тона или 239 тона), като са извършени над 200 полета.
Съветският съюз не разрешава на западните съюзници да използват неговите летища за десанти, така че самолетите трябва да използват бази в Обединеното кралство и Италия. Това намали теглото, което можеха да носят, и броя на полетите. Искането на Съюзниците за използване на писти за кацане, направено на 20 август, е отхвърлено от Сталин на 22 август. Сталин нарича въстаниците "престъпници" и заявява, че въстанието е започнато от "врагове на Съветския съюз".
Като не дава право на кацане на съюзнически самолети на контролирана от Съветския съюз територия, Съветският съюз затруднява съюзниците да помогнат на въстанието. Съветите обстрелват съюзнически самолети, които пренасят доставки от Италия и навлизат в контролираното от тях въздушно пространство.
Американската подкрепа също е ограничена. След възраженията на Сталин за подкрепа на въстанието британският министър-председател Уинстън Чърчил телеграфира на 25 август на президента на САЩ Франклин Д. Рузвелт и му казва, че трябва да изпрати самолети. Рузвелт не иска да разстройва Сталин преди конференцията в Ялта. Рузвелт каза, че няма да изпрати самолети.
Накрая, на 18 септември, Съветският съюз разрешава на полет от 107 летящи крепости B-17 от 3-та дивизия на Осми въздушен флот да кацне на съветските летища, използвани в операция "Франтик", но вече е твърде късно да се помогне на въстаниците.
Самолетите пускат 100 тона провизии, но само 20 тона са взети от бунтовниците поради голямата площ, на която са разпръснати. По-голямата част от доставките попадат в районите, контролирани от Германия. USAAF губят два B-17, а други седем са повредени. Самолетите се приземяват в авиобазите на операция "Франтик" в Съветския съюз.
На следващия ден 100 самолета B-17 и 61 самолета P-51 напускат СССР, за да бомбардират Шолнок в Унгария на път за базите си в Италия. Съветският съюз смята, че 96% от доставките, хвърлени от американците, са попаднали в германски райони.
Съветският съюз отказва разрешение за по-нататъшни американски полети до 30 септември. По това време времето е твърде лошо за полети, а въстанието е почти приключило.
Между 13 и 30 септември съветски самолети пускат оръжия, лекарства и хранителни продукти. Първоначално тези доставки са хвърлени без парашути, което води до повреди и загуба на съдържанието им - освен това голям брой контейнери попадат в германски райони.
Съветските военновъздушни сили изпълняват 2535 снабдителни полета с малки двуплощни самолети "Поликарпов По-2". Те доставят общо 156 50-мм минохвъргачки, 505 противотанкови пушки, 1478 картечници, 520 пушки, 669 карабини, 41 780 ръчни гранати, 37 216 минохвъргачки, над 3 млн. патрона, 131,2 тона храна и 515 кг лекарства.
Въпреки че над района на Варшава почти няма германска въздушна отбрана, около 12% от 296-те самолета са загубени, тъй като трябва да прелетят 1600 км навън и същото разстояние обратно над силно защитена вражеска територия (112 от 637 полски и 133 от 735 британски и южноафрикански летци са свалени).
Повечето от свалянията са извършени през нощта на височина 100-300 фута. Много от пакетите, свалени с парашут, попадат в контролирана от Германия територия (само около 50 тона от доставките, по-малко от 50 % от тях, са възстановени от въстаниците).
Съветска позиция
Ролята на Червената армия по време на Варшавското въстание е противоречива и историците все още не са единодушни за нея. Въстанието започва, когато Червената армия пристига близо до града. Поляците във Варшава очакват Съветският съюз да превземе града след няколко дни.
Този подход на започване на въстание срещу германците няколко дни преди пристигането на съюзническите сили е използван успешно в редица европейски столици, като Париж и Прага.
Въпреки лесното завземане на района югоизточно от Варшава обаче Съветският съюз не помага на въстаниците. Вместо това Съветският съюз изчаква, докато германците избиват войниците от антикомунистическата Полска армия.
По това време краищата на града се защитават от слабата германска 73-та пехотна дивизия. Слабите германски отбранителни сили не са атакувани от Съветския съюз. Това позволява на германските сили да изпратят повече войски за борба срещу въстанието в самия град.
Червената армия води сражения на юг от Варшава, за да превземе мостовете над река Висла. Червената армия води сражения на север от града, за да превземе мостове над река Нарев. В тези сектори се сражават най-добрите германски бронирани дивизии.
Съветската 47-а армия навлиза в Прага (предградията на Варшава) на десния бряг на Висла едва на 11 септември (когато въстанието приключва). За три дни съветските войски бързо превземат предградието. Слабата германска 73-та дивизия бързо е разгромена.
До средата на септември поредица от германски атаки свежда територията, държана от поляците, до един тесен участък от брега на реката в района на Черняков. Поляците се надяват съветските сили да им помогнат.
Въпреки че комунистическата 1-ва полска армия на Берлинг преминава реката, тя не получава голяма подкрепа от Съветския съюз и основните съветски сили не я последват.
Една от причините за неуспеха на въстанието е, че съветската Червена армия не помага на Съпротивата. На 1 август, в деня на въстанието, съветското настъпление спира. Скоро след това съветските танкове престават да получават петрол.
Съветският съюз знае за планираното въстание от своите агенти във Варшава. Знаели са и защото полският министър-председател Станислав Миколайчик им е съобщил за плановете за въстание на Полската армия. Липсата на подкрепа от страна на Червената армия за полската съпротива е решение, което Сталин взема, за да може Съветският съюз да контролира Полша след войната.
Ако полската Армия Крайова беше победила, полското правителство в Лондон щеше да може да се върне в Полша. Също така унищожаването на основните полски съпротивителни сили от германците помогна на Съветския съюз, тъй като значително отслаби всяка потенциална полска опозиция срещу съветската окупация.
Спирането на настъплението и превземането на Варшава през януари 1945 г. позволява на Съветския съюз да каже, че е "освободил" Варшава.
Фактът, че съветските танкове се намират в близост до Воломин, на 15 км източно от Варшава, убеждава ръководителите на Армия Крайова да започнат въстанието. В резултат на битката при Радзимин в края на юли обаче тези танкове от съветската 2-ра танкова армия са изтласкани от Воломин и се връщат на около 10 км.
На 9 август Сталин съобщава на премиера Миколайчик, че първоначално Съветският съюз е планирал да бъде във Варшава до 6 август. Той каза, че атака на четири танкови дивизии им е попречила да стигнат до града. До 10 август германците са обкръжили и сериозно повредили съветската 2-ра танкова армия при Воломин.
Когато Сталин и Чърчил се срещат през октомври 1944 г., Сталин казва на Чърчил, че липсата на съветска подкрепа се дължи на съветските загуби в района на Висла.
Германците смятат, че Съветският съюз се опитва да помогне на въстаниците. Германците смятаха, че именно защитата на Варшава е предотвратила съветското настъпление. Германците не са смятали, че Съветският съюз не е искал да напредва.
Германците публикуват пропагандни материали, в които твърдят, че британците и Съветският съюз не помагат на поляците.
Съветските части, които достигат покрайнините на Варшава през последните дни на юли 1944 г., настъпват от 1-ви Белоруски фронт в Западна Украйна. Съветските войски разгромяват много германски войски.
Германците се опитват да изпратят нови войски, за да задържат линията на Висла. Това беше последната голяма речна преграда между Червената армия и Германия.
Германците изпращат много пехотни части с лошо качество и 4-5 висококачествени танкови дивизии в състава на 39-и танков корпус и 4-и танков корпус на СС.
Възможни са и други обяснения за липсата на съветска помощ за поляците. В средата на август Червената армия подготвя голяма атака на Балканите през Румъния. В тази посока са изпратени много съветски войски и оборудване, докато атаките в Полша са спрени.
Сталин решава да окупира Източна Европа, вместо да се насочи към Германия. Превземането на Варшава не е от съществено значение за Съветския съюз. Те вече са завзели мостовете на юг от Варшава и ги защитават от германски атаки.
И накрая, съветското върховно командване може да не е разработило план за помощ на Варшава, защото не е разполагало с точна информация. Пропагандата на Полския комитет за национално освобождение твърди, че Армия Крайова е слаба, и заявява, че тя е съюзник на нацистите. Информацията, подавана на Сталин от съветските агенти, често е била погрешна.
Според Дейвид Гланц (военен историк, пенсиониран полковник от американската армия и член на Академията на природните науки на Руската федерация) Червената армия не може да помогне на въстанието, независимо от политическите цели на Сталин. Германската военна сила през август и началото на септември спира всякаква съветска помощ за поляците във Варшава. Гланц твърди, че Варшава ще бъде труден за превземане от германците град за Съветския съюз. Освен това Варшава не е добро място за бъдещи атаки на Червената армия.