Цистеин — аминокиселина: дефиниция, строеж и биологична роля

Цистеин — аминокиселина: химична структура, функция на тиолната верига и дисулфидни връзки, биологична роля в протеините и ползи като хранителна добавка.

Цистеинът (съкратено Cys или C) е α-аминокиселина. Химичната ѝ формула е HO₂ CCH(NH₂ )CH₂ SH.

Цистеинът е полуесенциална аминокиселина, което означава, че хората могат да го произвеждат. Кодоните UGU и UGC кодират цистеин. Тиоловата странична верига в цистеина често извършва ензимни реакции като нуклеофил. Тиолът се окислява, за да се получи дисулфидното производно цистин, което е важно в много протеинови структури. Когато се използва като хранителна добавка, цистеинът има Е-номер Е920.

Строеж и основни химични свойства

Цистеинът има неполярна странична верига с тиолна (сулхидрилна) група –SH, която прави остатъка химически по-реактивен в сравнение с много други аминокиселини. В природата в белтъците участва предимно L-формата (L-цистеин). При физиологично pH част от тиолната група може да бъде в дисоциирана форма (тиолат, S−), което увеличава реактивността ѝ и възможността за образуване на връзки и каталитични центрове в белтъците.

Две молекули цистеин могат да се окислят и да образуват дисулфиден мост — цистин (—S—S—). Тези дисулфидни мостове са ключови за стабилизиране на третичната и четвъртичната структура на много секреционни и извънклетъчни белтъци (напр. антитела, инсулин).

Биологична роля и метаболизъм

Цистеинът изпълнява няколко важни функции в организма:

• Предшественик на глутатион — глутатионът (трипептид γ-глутамилцистеинилглицин) е основен клетъчен антиоксидант, а наличието на цистеинов остатък е критично за неговата функция в детоксикацията и неутрализирането на свободните радикали.
• Формиране на дисулфидни мостове — стабилизира структурата на белтъците, особено при екстрацелуларни и секреторни протеини.
• Каталитична роля — тиоловата група често участва в каталитични механизми на ензими (например цистеин-протеази) чрез нуклеофилни атаки.
• Метаболитни функции — участва в метаболизма на сярата; в човека цистеинът може да се синтезира от метионин чрез транссулфурационния път (през хомоцистеин и цистатионин), затова в определени ситуации (напр. при недостиг на метионин) става условно есенциална аминокиселина.
• Посттранслационни модификации и сигнализация — цистеиновите остатъци са мишена за редица модификации (S-нитрозилиране, S-палмитоилиране, сулфхидрилиране и др.), които регулират функцията и локализацията на белтъците.

Източници, добавки и клинично приложение

Хранителни източници на цистеин са богати на белтъчини храни: месо, риба, яйца, млечни продукти, бобови култури, ядки и семена. В организма цистеинът може да бъде доставен директно чрез храната или да се синтезира от метионин.

Към често използваните форми като добавки и лекарства спадат L-цистеин, цистин и N-ацетилцистеин (NAC). NAC е утвърден като муколитично средство и като антидот при предозиране с парацетамол (ацетаминофен) поради способността си да възстановява нивата на глутатион.

Приемът на големи дози цистеин или негови производни може да предизвика нежелани реакции (напр. стомашно-чревен дискомфорт, редки алергични реакции). При терапевтична употреба е препоръчително да се консултирате с лекар, особено при хронични заболявания или едновременно приемане на други медикаменти.

Клинично значение и изследвания

Промените в нивата на цистеин и глутатион са свързани с различни болестни състояния, включително оксидативен стрес, възпаление, чернодробни заболявания и невродегенеративни болести. Поради реактивността на тиоловата група цистеиновите остатъци в белтъците често се използват като маркери за окислително увреждане и за регулиране на клетъчни процеси.

Кратко обобщение: Цистеинът е важна сяросъдържаща аминокиселина с реактивна тиолна група, която играе ключова роля в структурните и каталитичните функции на белтъците, в антиоксидантната защита (чрез глутатион) и в метаболизма на сярата. В организма може да се синтезира, но при определени условия неговият прием чрез храна или добавки е необходим за поддържане на оптимално здраве.

Въпроси и отговори

В: Какво представлява цистеинът?

В: Цистеинът незаменима аминокиселина ли е?

В: Кои са кодоните, които кодират цистеина?

В: Каква роля играе тиоловата странична верига в цистеина?

В: Какво се случва, когато тиолът в цистеина се окисли?

В: Какъв е Е-номерът на цистеина, когато се използва като хранителна добавка?

Въпрос: Намира ли се цистеинът в естествен вид в храните?

Търсене по буква