Тори е разочарована от неуспеха на албума си. Тя трябваше да продължи да записва още албуми за Atlantic Records поради споразумение да запише до шест албума, ако я помолят за това. Тори сама съставила албум, но когато пуснала музиката пред хората от звукозаписната компания, те не я харесали. Тя прекарва повече време върху музиката, като променя някои от песните, докато звукозаписната компания не остава доволна.
През 1991 г. Тори издава Little Earthquakes, втория си албум (след Y Kant Tori Read.) Този албум е успешен. Текстовете в албума са посветени на лични спомени и емоции, които Тори е изпитвала. Те бяха посветени на теми като религията, секса и израстването. Една от песните, наречена "Me and a Gun", беше лична, защото разказваше за времето, когато Тори е била изнасилена.
През 1993 г. Тори издава третия си албум Under the Pink. Този албум е още по-успешен от предишния. Текстовете на песните все още са на теми от Little Earthquakes. Той включваше песен, наречена "Icicle", в която се разказваше за мастурбацията в детството.
През 1996 г. Тори издава четвъртия си албум Boys For Pele. Това е много по-дълъг албум, съдържащ 18 песни. Музиката беше по-сложна и включваше различни музикални стилове и видове музикални инструменти. Критиците имаха различни мнения за албума. В някои рецензии се казваше, че текстовете са трудни за осмисляне и че музиката не е лесна за слушане. Според други рецензии песните са били много интересни и уникални. Въпреки смесените мнения, Boys For Pele е успешен в световен мащаб.
През 1998 г. Тори издава петия си албум From the Choirgirl Hotel. Вместо да се фокусира предимно върху пиано и много различни инструменти, този албум включва стил музика, наречен "електроника". Този вид музика често използва компютри за създаване на музикални звуци и ритми. Тори включва и пълна група в повечето от песните, включително китара, барабани и бас китара. Текстовете на албума все още са много лични. Някои от темите включваха собствените спонтанни аборти на няколко бебета на Тори и нейния брак. Повечето отзиви за този албум бяха много положителни. През първата седмица от албума са продадени повече копия, отколкото от всички други нейни албуми през първата седмица. Въпреки това общите продажби на албума не са толкова високи, колкото на всички предишни албуми на певицата.
През 1999 г. Тори издава шестия си албум To Venus and Back. Това е двоен албум. В много случаи двойният албум означава, че в него са включени два диска, касети или плочи и има повече песни от нормален албум. Но "To Venus and Back" съдържаше два албума, обединени в една концепция. Първият албум в комплекта се наричаше Orbiting и представляваше изцяло нов албум с 11 записани песни. Вторият албум в комплекта се наричаше Live: В него са събрани песни от концерти, записани по време на изпълнения на Тори по целия свят. Orbiting също беше с електроника тема като From the Choirgirl Hotel. Текстовете на песните се отнасяха за неща като израстването, загубата на бебетата при абортите ѝ и хомосексуалността. Албумът получава предимно положителни отзиви. Сингълът от албума, наречен Bliss, е първата песен от голяма звукозаписна компания, която се продава в интернет като дигитална песен.
Тори смята, че звукозаписната ѝ компания не прави достатъчно за популяризирането на музиката и албумите ѝ. Оставаше ѝ само един албум, който да запише и издаде за тях според споразумението. През 2001 г. тя издава седмия си албум Strange Little Girls. Този албум включваше песни, които други певци и групи бяха написали и записали, но бяха изпети от Тори с нова представа за значението им. Тори не искаше да дава собствените си песни на звукозаписната компания, ако тя нямаше да ги популяризира по подходящ начин. Албумът включваше версии на Тори на песни на изпълнители като Нийл Йънг, групата Slayer и рапъра Еминем. Албумът е "концептуален албум", което означава, че всички песни са посветени на една идея. Концепцията се състои в това да се вземат песни, които са били изпълнявани от мъже, и да се изпеят от гледната точка на жена. Албумът получава както добри, така и лоши отзиви, но не се продава в толкова много копия, колкото другите ѝ албуми.
В края на 2001 г. Тори получава нов договор със звукозаписната компания Epic. През 2002 г. тя издава осмия си албум, наречен Scarlet's Walk - още един концептуален албум. В този концептуален албум Тори създава история за жена на име Скарлет. След терористичните атаки на 11 септември 2001 г., случили се в Ню Йорк, Скарлет поема на пътешествие из Америка. Скарлет среща много различни герои, предимно мъже. Тя има романси, приятелства и се забърква в много ситуации. Всяка песен е посветена на един от хората, които среща, или на едно от нещата, които ѝ се случват. Албумът е по-успешен от Strange Little Girls, но не постига успеха на другите ѝ албуми. Въпреки това сингълът "A Sorta Fairytale" е най-успешният ѝ американски радиосингъл. В музикалния клип към тази песен участва актьорът Адриен Броуди, носител на Оскар.
През 2003 г. Тори издава албум с най-големите си хитове, наречен Tales of a Librarian. Албумът е последната част от договора ѝ с Atlantic Records. Тя взема много от по-старите си песни и ги променя в звукозаписно студио, придавайки им ново звучене. Включила е и две съвсем нови песни. Също през същата година новият лейбъл на Тори, Epic, се обединява с друг лейбъл, наречен BMG. Тори е казвала в интервюта, че това не е било това, което тя е искала да се случи, и че новите отговорни лица са се интересували повече от печеленето на пари, отколкото от създаването на добра музика. Тя участва и във филм, наречен "Усмивката на Мона Лиза". Тори играе певица на сватбено тържество.
През 2005 г. Тори издава деветия си албум The Beekeeper. Този албум е с по-традиционен поп и рок музикален стил. Описван е като съвременна музика за възрастни. Албумът беше необичайно дълъг, с 19 песни в обикновеното издание и 20 песни в специалното издание. Текстовете на песните бяха посветени на лични неща от живота на Тори. Много от тях бяха за болести и смърт. Това е така, защото в годината, в която го записва, майка ѝ едва не умира от сърдечен удар, а след това по-големият ѝ брат загива в автомобилна катастрофа. В сравнение с други нейни албуми албумът не се продава много добре. Отзивите за албума бяха както добри, така и лоши. Мнозина твърдят, че албумът е твърде дълъг. По-късно същата година Тори издава поредица от албуми, които се наричат The Original Bootlegs. Общо шест албума, всеки с по два компактдиска. Всеки албум представляваше пълнометражен концерт на живо, изпълнен за турнето ѝ "The Beekeeper". Първоначално албумите се продаваха поотделно, а по-късно бяха събрани в бокс-сет. Същата година тя издава и биографична книга, озаглавена Piece by Piece. Тя се превърна в бестселър.
През 2006 г. Тори издава DVD със заглавие Fade to Red. Това е албум с компилация от всички нейни музикални клипове. Същата година тя издава и сложен бокс сет с музика, наречен A Piano. Този комплект имаше пет компактдиска и включваше песни от албума Little Earthquakes. Опаковката на комплекта е оформена като клавиатура на пиано.
През 2007 г. Тори издава десетия си албум American Doll Posse, който е още един концептуален албум. Този път Тори създава няколко персонажа, но вместо да пише истории за тях, тя се облича като тях и им създава личности. Тори носи костюми и перуки на героите по време на концертните си изпълнения. Всяка песен в албума трябваше да бъде изпята от един от героите. Темите и стилът на музиката в този албум много приличаха на "Пчеларят". Албумът беше още по-дълъг, с 23 песни в обикновената версия и 26 в специалното издание. Той се продаде в приблизително същия брой копия като предишния албум, а отзивите за него също бяха сходни. Отново мнозина твърдяха, че албумът е твърде дълъг. По-късно същата година Тори издава поредица от албуми, които се наричат Legs & Boots. Бяха издадени 27 пълни двойни албума. Всеки от тях беше съдържанието от концерт по време на турнето ѝ за албума American Doll Posse. Тези албуми бяха достъпни само онлайн; нямаше версии на CD.
През 2008 г. Тори се споразумява с Epic Records и напуска лейбъла. Тя издава DVD с концерти на живо, наречено Live in Montreaux 1991/1992. След това тя подписва договор с нов звукозаписен лейбъл - Universal Republic.
През 2009 г. Тори издава единадесетия си албум Abnormally Attracted to Sin. Въпреки че албумът получава почти всички добри отзиви, той не се продава по-добре от по-новите ѝ албуми. По-късно същата година тя издава албум, наречен Midwinter Graces (Среднозимни грации). Албумът приличаше на празничен или коледен албум, но Тори го наричаше "сезонен албум". В него има както традиционни коледни песни, така и оригинални песни на Тори.
През 2011 г. издава първия си класически албум Night of Hunters за класическия лейбъл Deutsche Grammophon.
2012-сега
През 2012 г. създава собствен звукозаписен лейбъл - Transmission Galactic. На 1 октомври в Обединеното кралство излиза тринадесетият ѝ албум Gold Dust. Издаден е и един сингъл - "Flavor". Песента се появява за първи път в албума ѝ от 2009 г. Abnormally Attracted to Sin.
В едно интервю тя заяви, че ще издаде нов албум през 2014 г.
