2010-2011: Началото на кариерата
Тесфайе се запознава с Джереми Роуз през 2010 г. - продуцент, който има идея за мрачен R&B музикален проект. Роуз изсвирва един от своите инструментали за Тесфайе, а след това Тесфайе рапира върху него във фрийстайл. Това довежда до съвместна работа на двамата по албум. Роуз продуцира три песни: "What You Need", "Loft Music" и "The Morning", както и други, които в крайна сметка са изоставени. Роуз разрешава на Тесфайе да запази продуцираните от него песни при условие, че той ще бъде признат за техен автор. През декември 2010 г. Тесфайе качва "What You Need", "Loft Music" и "The Morning" в YouTube под сценичното си име, въпреки че първоначално самоличността му е неизвестна. Песните привличат известно внимание в интернет и по-късно са включени в публикация в блога на Дрейк. Постът в блога на Дрейк помогна песните да бъдат отразени от различни медии, включително Pitchfork и The New York Times. Преди да приеме сценичния псевдоним "The Weeknd", той работи под псевдонимите "The Noise" и "Kin Kane", а също така е в група с JessieRay, наречена "Bulleez n Nerdz".
На 21 март 2011 г. Tesfaye издава самостоятелно дебютния си микстейп House of Balloons. Микстейпът включва продукция от канадските продуценти Illangelo и Doc McKinney и включва песни, продуцирани от Rose, въпреки че той не получава продуцентски кредити, както е казал на Tesfaye. Когато Роуз разбрал за това, казал на Тесфайе, че не иска да работи повече с него. Роуз също така заяви пред VICE, че Тесфайе не му е платил. House of Balloons е посрещнат с положителни отзиви. Той е обявен за един от десетте номинирани за музикалната награда "Поларис" за 2011 г.
Тесфайе започна турне в Торонто през юли с първото си изпълнение на живо в градския клуб Mod Club. Той изпълни "High for This", "Wicked Games" и "The After Party". Колегата му от Торонто - рапърът Дрейк - присъстваше, за да изгледа изпълнението. Изпълнението продължи общо деветдесет минути и беше разпродадено. По-късно Дрейк се обръща към Тесфайе за потенциално музикално сътрудничество между двамата. Двамата се запознават през 2009 г., когато Tesfaye и неговите продуценти написват песента "Birthday Suit", докато Drake подготвя дебютния си албум Thank Me Later. Въпреки че песента така и не попада в албума, Дрейк продължава да държи под око Тесфайе. По-късно Тесфайе придружава Дрейк на много концерти, както и се появява на втория годишен OVO Fest. През лятото на 2011 г. Tesfaye допринася за пет песни в албума Take Care на Drake като автор, включително за появата на "Crew Love" като водещ изпълнител.
Тесфайе избягва да участва в интервюта и предпочита да общува чрез Twitter след излизането на албума. Тесфайе избира да общува чрез Twitter и преди издаването на втория си микстейп Thursday, който излиза на 18 август 2011 г. Той е продуциран от Doc McKinney и IIIangelo, точно както и House of Balloons, и включва Дрейк в една песен. Третият микстейп на Тесфайе Echoes of Silence излиза на 21 декември 2011 г., една година след дебютните му сингли. Той също получава положителни отзиви от Pitchfork, Billboard и други уебсайтове.
След издаването на този албум трите микстейпа са известни под името Balloons Trilogy.
2012-2014: Трилогия и Земя на целувките
През април 2012 г. Тесфайе започва първото си турне в Съединените щати с участие на фестивала Coachella, където изпълнява трилогията Balloons. Турнето достига връхната си точка в Ню Йорк с разпродадени концерти, които са положително оценени от Rolling Stone. През лятото на 2012 г. Тесфайе разширява турнето си, за да включи Европа, и изнася концерти на различни европейски фестивали, сред които фестивалите Primavera Sound в Испания и Португалия и Wireless Festival в Лондон. Той получава положителни отзиви от Кейти Пери и Флорънс Уелч за изпълнението си на "Dirty Diana" в Лондон, които отбелязват способността му да се справи успешно със сложната песен. През юни става ясно, че трилогията "Balloons" е била свалена над 8 милиона пъти, което позволява на Тесфайе да инициира официалното комерсиално издаване на проектите по-късно същата година.
През септември 2012 г. Тесфайе подписва договор с Republic Records в съвместно предприятие със собствения си импринт XO. Компилационният албум за микстейповете, наречен Trilogy, е издаден два месеца по-късно и се състои от няколко ремастерирани версии на песни, както и от три допълнителни. "Wicked Games" е ремастерирана като водещ сингъл и е издадена през октомври. Песента е включена и в саундтрака на филма Southpaw. Във филма участва 50 Cent, а саундтракът е продуциран от Eminem. Трилогията също така официално признава Роуз за продуцент и автор на трите песни от House of Balloons, за които той първоначално не е получил признание. Албумът влиза в американската класация Billboard 200 на четвърто място, а също така дебютира на пето място в канадската класация за албуми. По-късно трилогията е сертифицирана като платинена от Асоциацията на звукозаписната индустрия на Америка (RIAA) и като двойно платинена от Music Canada през май 2013 г. Почти една година след излизането на албума, през септември 2013 г., от него са продадени 385 000 копия. Седмица по-късно Тесфайе печели и номинация за наградата на BBC в анкетата Sound of 2013.
На 16 май 2013 г. Tesfaye представя заглавната песен на дебютния си студиен албум Kiss Land и обявява датата на издаване на албума за 10 септември. По-късно албумът е промотиран със синглите "Belong to the World" и "Live For" с участието на Дрейк, както и със заминаването на Тесфайе на турнето The Fall седмица преди излизането на албума. Турнето The Fall продължи от септември до ноември. След излизането си Kiss Land дебютира на второ място в класацията на американския Billboard 200, продавайки 96 000 копия. Албумът получава като цяло положителни отзиви от музикалната критика.
През ноември Тесфайе участва в световното турне 20/20 Experience и си партнира с Джъстин Тимбърлейк за шест концерта. Това се случва три седмици преди участието му в саундтрака на "Игрите на глада": Catching Fire (2013 г.), като участва в "Devil May Cry", както и в "Elastic Heart" на Sia. По-късно "Elastic Heart" е избрана за втори водещ сингъл от саундтрака.
През февруари 2014 г. Тесфайе прави ремикс на "Drunk in Love" - сингъл на Бионсе от нейния студиен албум. Той запазва темата и концепцията на песента и подробно описва синопсиса през гледната точка на мъж. Ремиксът е добре приет. През юни Тесфайе официално обявява първото си турне като хедлайнер, наречено King of the Fall tour. Турнето се проведе в Съединените щати през септември и октомври, а като поддържащи изпълнители участваха Schoolboy Q и Jhené Aiko. Това обявление дойде преди излизането на сингъла "Often" и доведе до спекулации, че това ще бъде първият сингъл от втория му албум. Спекулациите се оказват верни и "Often" е издаден на 31 юли 2014 г. като първи сингъл от втория му албум. Вторият му албум е издаден през август 2015 г. По-късно, през септември, той си сътрудничи с Ариана Гранде в дует, озаглавен "Love Me Harder", който достигна връхна точка номер седем в класацията Billboard Hot 100. На 23 декември издава "Earned It", сингъл от филма "Петдесет нюанса сиво" (2015). Песента достига пик под номер три в класацията на Billboard Hot 100 и това е второто му участие във филм.
2015-2017: Красотата зад лудостта и Starboy
След като печели наградата Centric на наградите BET 2015 за "Earned It", той изпълнява песента отново с Алиша Кийс, а също така дебютира с песента "The Hills". По-късно "The Hills" е пусната за дигитално изтегляне и дебютира под номер двадесет в Billboard Hot 100. По-късно сингълът оглавява класацията, което означава, че това е първият номер едно сингъл на Тесфайе.
През следващите дни в интернет изтекоха още три песни. На 8 юни "Can't Feel My Face", една от изтеклите песни, беше пусната като втори сингъл след представянето ѝ на Световната конференция на разработчиците на Apple. Песента дебютира под номер двадесет и четири в Billboard Hot 100 и достига номер едно в Hot 100, превръщайки се в третия му топ 10 хит и втория му номер едно хит в САЩ. За седмицата от 15 юли той заема едновременно и трите места в класацията Hot R&B Songs на Billboard с "Can't Feel My Face", "Earned It" и "The Hills". С това Тесфайе става първият изпълнител в историята, който постига това. През юни Tesfaye беше представен като едно от музикалните лица на новата стрийминг услуга Apple Music заедно с колегата си канадец и чест сътрудник Drake. По време на Видео музикалните награди на MTV за 2015 г. Apple дебютира с двусерийна рекламна кампания с участието на Tesfaye, в която гостува Джон Траволта. Беше разкрито, че вторият му студиен албум ще бъде озаглавен Beauty Behind the Madness (Красота зад лудостта).
Албумът Beauty Behind the Madness излиза на 28 август 2015 г. и дебютира на върха на класацията Billboard 200, като през първата седмица печели 412 000 албумни единици. Албумът достига до топ 10 в над десет държави, както и до номер едно в Канада, Австралия, Норвегия и Обединеното кралство. Албумът беше популяризиран чрез участието на Tesfaye като хедлайнер на различни летни музикални фестивали, сред които Lollapalooza в Чикаго, Hard Summer Music Festival в Помона и Bumbershoot Festival в Сиатъл. Той обявява първото си мащабно турне в Съединените щати, което започва през ноември и приключва през декември. Албумът става двойно платинен в САЩ и се продава в 1,5 милиона копия по целия свят. Съобщава се, че това е най-стриймваният албум през цялата 2015 г. с над 60 милиона слушатели. Той също така беше класиран в множество списъци за най-добрите албуми на годината.
След като участва в многобройни музикални сътрудничества с Belly, Meek Mill и Travis Scott, през декември същата година Tesfaye участва в "Low Life" - тройно платинен сингъл от албума EVOL на Future. През февруари 2016 г. Tesfaye участва в "FML", парче от албума на Кание Уест The Life of Pablo. Това беше второто сътрудничество между двамата, а Уест осигури продуцирането и написването на "Tell Your Friends" от "Beauty Behind the Madness". През април Тесфайе се появи в "6 Inch", петата песен от албума Lemonade на Бионсе. Той беше обявен от Spotify като един от петте най-стриймвани изпълнители през първата година на партньорството им със Sony за предоставяне на стрийминг услугата на PlayStation 4.
Докато се подготвя за третия си студиен албум, изпълнителният вицепрезидент на Republic Records Уенди Голдщайн потвърди, че Тесфайе е започнал да си сътрудничи с френския дует за електронна музика Daft Punk на 24 август. В същия ден Tesfaye обяви сътрудничество с норвежкия диджей Cashmere Cat по дебютния си сингъл "Wild Love" от албума му 9. Месец по-късно заглавието на албума е обявено като Starboy и е предвидено да бъде издаден на 25 ноември. На 21 септември той пусна заглавната песен на албума, в която участва Daft Punk. Песента получава платинен сертификат и достига пик на първо място в Съединените щати, както и в различни други държави. Тя става и първата песен на Daft Punk, която заема първо място в класациите. Седмица по-късно песента "False Alarm" е издадена като промоционален сингъл. Второто сътрудничество с Daft Punk, озаглавено "I Feel It Coming", е издадено седмица след излизането на албума, заедно със сингъла "Party Monster". "Party Monster" оглавява класацията за ритмични песни. На 23 ноември пуска 12-минутен късометражен филм, озаглавен M A N I A. В него са включени откъси от албума, включително фрагменти от "All I Know" с участието на Future, "Sidewalks" с участието на Kendrick Lamar, "Secrets" и "Die for You".
През 2017 г. Тесфайе участва в шестия студиен албум на Future, както и в дебютния сингъл на Nav, с когото XO подписва договор през януари. През април той става първият човек, включен от Лана Дел Рей, когато се появява в "Lust for Life", заглавното парче и втори сингъл от петия ѝ студиен албум. Той участва в песента "A Lie" на French Montana, трети сингъл от втория му албум Jungle Rules. През септември се появява в официалния видеоклип към "XO Tour Llif3" на Lil Uzi Vert заедно с Nav. По-късно участва в дебютния албум на Lil Uzi Vert и в единадесетия студиен албум на Gucci Mane "Mr. Davis". Той печели номинация за "Грами" за най-добър съвременен градски албум на 60-ите годишни награди "Грами" за Starboy и в крайна сметка печели наградата.
2018 г. - настояще: My Dear Melancholy, After Hours и Super Bowl halftime show
През януари 2018 г. Тесфайе участва в една от песните в продуцирания от Кендрик Ламар саундтрак албум "Черната пантера" - "Pray for Me". На 2 февруари песента е издадена като трети сингъл от саундтрака. Това е второто сътрудничество между Tesfaye и Lamar след песента "Sidewalks" в албума Starboy.
На 27 март 2018 г. Тесфайе започва да промотира евентуално ново издание в публикация в Instagram. На 29 март в Лондон, Англия, се появява билборд, промотиращ евентуален албум със заглавие My Dear Melancholy, а в същия ден проектът е обявен официално. На 30 март разширената версия на албума My Dear Melancholy беше официално издадена, а водещият сингъл беше "Call Out My Name".
Тесфайе издава шестия си студиен албум After Hours на 20 март 2020 г. Албумът става четвъртият му, който достига първо място в класацията за албуми на американския Billboard 200, продавайки 444 000 копия в САЩ през първата седмица, което е най-много за всички негови албуми. В него се появяват четвъртата и петата му песен под номер едно в САЩ - "Heartless" и "Blinding Lights".
Тесфайе открива и церемонията по връчването на видео музикалните награди на MTV за 2020 г., като изпълнява "Blinding Lights" на върха на Edge в Hudson Yard в Ню Йорк. Видеоклипът към "Blinding Lights" спечели награди за видеоклип на годината и за най-добър R&B.
Участва в ремикса на песента "Hawái" на колумбийския певец Малума, в парчето "Over Now" на шотландския диджей Калвин Харис и в песента "Off the Table" на американската певица Ариана Гранде от албума ѝ Positions.
През ноември 2020 г. Тесфайе е обявен за хедлайнер на шоуто на полувремето на Super Bowl LV, което ще се състои на 7 февруари 2021 г. Изпълнението получава смесен отзвук, като критиците посочват, че ограниченията, свързани с коронавируса, са затруднили по-грандиозното изпълнение.
На 23 април 2021 г. Тесфайе издава ремикс на хита номер едно "Save Your Tears" с участието на колежката си Ариана Гранде. Песента бързо се изкачва до номер едно в класацията на американския Billboard 100.
На 6 август 2021 г. Testaye издава последния си сингъл "Take My Breath" и обявява, че предстои издаването на пети албум без заглавие.