1995-2002 г.: 'N Sync
Тимбърлейк и Джей Си Часез са двамата вокалисти на популярната през 90-те години момчешка група 'N Sync. Групата се сформира през 1995 г. Първата им публична изява се случва на 22 октомври 1995 г. на Острова на удоволствията в Disney World. Започват кариерата си през 1996 г. в Европа, а през 1998 г. правят голям успех в Съединените щати с издаването в САЩ на дебютния си самостоятелен албум *NSYNC, от който до момента са продадени над 14,8 милиона еквивалентни продажби.
Албумът им включва редица хитови сингли като "Tearin' Up My Heart". През следващите две години, окуражени от подобен развой на събитията с Backstreet Boys, 'N Sync водят продължителна съдебна битка с мениджъра Лу Пърлман.
В крайна сметка групата подписва договор с Jive Records. 'N Sync издават дългоочаквания албум No Strings Attached през март 2000 г., който става най-бързо продаваният албум на всички времена по това време с 2,4 милиона продадени копия през първата седмица и дава сингъл №1 - "It's Gonna Be Me". Оттогава този рекорд е подобрен единствено от издадения през 2015 г. "25" на Адел. Изданието е последвано от третия албум на групата - Celebrity, който държи титлата на третия най-бързо продаван албум за всички времена с 1,8 милиона копия. През 2002 г., след приключването на турнето Celebrity Tour и издаването на "Girlfriend", третия сингъл от Celebrity, групата решава да си вземе почивка, при което Тимбърлейк започва работа по първия си солов албум, а групата прекъсва дейността си. През целия си живот 'N Sync е световноизвестна и изпълнява концерти на наградите "Оскар", Олимпийските игри и Супербоул, както и продава повече от 44 милиона еквивалентни албума по целия свят.
В края на 1999 г. Тимбърлейк прави актьорския си дебют в оригиналния филм на Disney Channel Model Behavior, в който играе Джейсън Шарп, модел, който се влюбва в сервитьорка, след като я обърква с друг модел. Филмът излиза на екран на 12 март 2000 г.
Като член на 'N Sync Тимбърлейк се превръща в голяма самостоятелна знаменитост, освен че постига уважение като музикант, тъй като е автор или съавтор на трите сингъла от "Celebrity". Нарастването на собствената му слава и общият спад в популярността на момчешките групи водят до продължаване на прекъсването на 'N Sync, въпреки че групата никога не се разпада официално.
Членът на групата Ланс Бас, който се опитваше да излезе в космоса по време на прекъсването на групата, заяви, че според него групата е приключила, и открито критикува действията на Тимбърлейк в мемоарната си книга Out of Sync. От друга страна, през август 2008 г. Крис Къркпатрик отбелязва, че петимата остават приятели и смята, че е възможно събиране: той повтаря това мнение през октомври 2009 г. През септември 2008 г. Бас също прави примирителни коментари.
Групата се събира за кратко на наградите MTV Video Musixc Awards през 2013 г., когато Тимбърлейк получава наградата Michael Jackson Video Vanguard Award, и на фестивала Coachella през 2019 г., този път без Тимбърлейк, който завършва турнето си Man of the Woods Tour със 115 концерта. По-късно членът на групата JC Chasez разкрива по време на интервю с Lance Bass през март 2020 г., че е обсъдил евентуалното изпълнение с Timberlake по телефона и е получил положителен отговор, като заявява, че Timberlake е призовал групата да се представи без него и разказва, че "Ariana (Grande) може да изпее моите партии".
2002-04: "Оправдани" и споровете за Супербоул XXXVIII
През август 2002 г., след месеци на запис на дебютния си солов албум Justified, Тимбърлейк участва в церемонията по връчването на видео музикалните награди на MTV за 2002 г., където прави премиера на първия си сингъл - "Like I Love You", танцово парче, продуцирано от The Neptunes. Песента достига единадесето място в класацията Billboard Hot 100. След сингъла Тимбърлейк издава "Justified" на 5 ноември 2002 г. Албумът дебютира на второ място в класацията за албуми на Billboard 200, като през първата седмица от издаването му са продадени 439 000 копия. В крайна сметка албумът се продава в повече от три милиона копия в САЩ и в повече от седем милиона копия по света. Албумът получи одобрението на критиката и благодарение на силното R&B влияние, осигурено от хип-хоп продуцентите The Neptunes и Timbaland. В края на 2002 г. и през 2003 г. албумът се радва на хитове, сред които са синглите "Cry Me a River" и "Rock Your Body". Тимбърлейк подкрепя албума, като оглавява турнето Justified/Stripped Tour заедно с Кристина Агилера през лятото на 2003 г. В края на годината Тимбърлейк записва песен, озаглавена "I'm Lovin' It". Тя е използвана от McDonald's като тема на кампанията "I'm Lovin' It". Сделката с Макдоналдс донесе на Тимбърлейк приблизително 6 милиона долара. Към сделката е включено и турне, озаглавено Justified and Lovin' It Live. Timberlake участва в песента на Nelly "Work It", която е ремиксирана и включена в албума с ремикси на Nelly от 2003 г.
През февруари 2004 г., по време на шоуто на полувремето на Super Bowl XXXVIII, излъчвано по телевизионната мрежа CBS, Тимбърлейк изпълнява заедно с Джанет Джаксън пред телевизионна аудитория от над 140 милиона зрители. В края на изпълнението, когато песента е към своя край, Тимбърлейк откъсва част от черния кожен костюм на Джаксън в "разкриване на костюма", което трябваше да съпътства част от текста на песента. Според CBS "и Джаксън, и Тимбърлейк са потвърдили, че са планирали това "независимо и тайно", без да информират никого". Част от костюма се е отделила и гърдите на Джаксън за кратко са били разкрити. По-късно Тимбърлейк се извини за инцидента, като заяви, че "съжалява, че някой е бил обиден от неизправността на гардероба по време на изпълнението на полувремето на Супербоулһттр://....". Оттогава фразата "гардеробна неизправност" се използва от медиите за обозначаване на инцидента и навлиза в попкултурата. В резултат на полемиката Тимбърлейк и Джаксън са заплашени с изключване от наградите "Грами" за 2004 г., ако не се съгласят да се извинят на екрана по време на събитието. Тимбърлейк присъства и поднася извинение по сценарий, когато приема първата от двете награди "Грами", които получава същата вечер (най-добър поп вокален албум за Justified и най-добро мъжко поп вокално изпълнение за "Cry Me a River"). Той беше номиниран и за Албум на годината за Justified, Запис на годината за "Cry Me a River" и Най-добро рап/песенно сътрудничество за "Where Is the Love?" с The Black Eyed Peas.
2004-06: Сътрудничества и актьорска дейност
След спора за Супербоул Тимбърлейк спира кариерата си на записвач, за да се снима в няколко филма, след като се е снимал в няколко игрални филма в началото на музикалната си кариера. Първата роля, която поема през този период, е на журналист в трилъра Edison Force, който е заснет през 2004 г. и получава директна видеопремиера на 18 юли 2006 г. Участва и във филмите Alpha Dog, Black Snake Moan, Southland Tales на Ричард Кели и озвучава принц Арти Пендрагон в анимационния филм Шрек Трети, излязъл на 18 май 2007 г. Появява се и в ролята на младия Елтън Джон, във видеоклипа към песента на Джон "This Train Don't Stop There Anymore". Обмисля се Тимбърлейк да изиграе ролята на Роджър Дейвис във филмовата версия на рок мюзикъла Rent, но режисьорът Крис Кълъмбъс е настоял, че само оригиналните членове на Бродуей могат да предадат истинското значение на Rent.
Продължава да записва с други изпълнители. След "Where Is the Love?" той отново си сътрудничи с Black Eyed Peas за песента "My Style" от албума им Monkey Business през 2005 г. При записването на сингъла "Signs" от 2005 г. със Снуп Дог Тимбърлейк открива заболяване на гърлото. Впоследствие от гърлото му са отстранени възли по време на операция, която се провежда на 5 май 2005 г. Той е посъветван да не пее и да не говори на висок глас поне няколко месеца. През лятото на 2005 г. Тимбърлейк основава своя собствена звукозаписна компания, JayTee records.
Тимбърлейк се снима във видеоклипа към сингъла на Нели Фуртадо и Тимбаленд "Promiscuous", издаден на 3 май 2006 г.
2006-07: FutureSex/LoveSounds
На 12 септември 2006 г. Тимбърлейк издава втория си солов албум FutureSex/LoveSounds. Албумът, който Тимбърлейк създава през 2005 г., дебютира на първо място в класацията за албуми Billboard 200, като продава 684 000 копия през първата седмица. Той е най-големият албум за предварителни поръчки в iTunes и подобрява рекорда на Coldplay за най-големи едноседмични продажби на дигитален албум. Албумът е продуциран от Timbaland и Danja (който продуцира по-голямата част от албума), will.i.am, Rick Rubin и самия Timberlake, а в него гостуват Snoop Dogg, Three 6 Mafia, T.I. и will.i.am. Представител на студиото описва албума като "изцяло сексуален" и целящ "усещане за възрастен".
Водещият сингъл от албума, SexyBack, е изпълнен от Тимбърлейк на откриването на видео музикалните награди на MTV за 2006 г. и достига първо място в класацията Billboard Hot 100, където остава седем последователни седмици. Вторият сингъл от албума My Love, също продуциран от Timbaland и с участието на рапъра T.I., достига номер едно в Hot 100, както и третият сингъл What Goes Around.../...Comes Around Interlude. Съобщава се, че песента е вдъхновена от раздялата на неговия приятел от детството и бизнес партньор Трейс Аяла с актрисата Елиша Кътбърт. През октомври 2006 г. Тимбърлейк заявява, че ще се съсредоточи върху музикалната си кариера, а не върху филмовите си роли, като уточнява, че напускането на музикалната индустрия би било "глупаво нещо в този момент". През 2006 г. той е специален гост-изпълнител на модното шоу на Victoria's Secret Fashion Show for being, където изпълнява песента SexyBack.
През януари 2007 г. Тимбърлейк тръгва на турне FutureSex/LoveShow. "Summer Love/Set the Mood Prelude" е четвъртият сингъл в САЩ от албума, а следващият сингъл в Обединеното кралство е "LoveStoned/I Think She Knows Interlude". Песента "Give It to Me", сингъл на Timbaland, в който Timberlake гостува с Nelly Furtado, достига до първото място в Hot 100.
През февруари 2008 г. Тимбърлейк получава две награди "Грами". На 50-ата церемония по връчването на наградите "Грами" Тимбърлейк печели наградата за мъжко поп изпълнение за "What Goes Around...Comes Around" и наградата за танцов запис за "LoveStoned/I Think She Knows".
2007-12: Сътрудничества и актьорска дейност
През април 2007 г. Тимбърлейк е видян да влиза в лондонско студио заедно с Мадона, което потвърждава слуховете, че си сътрудничи с нея. Песента "4 Minutes", е изпълнена за първи път от Тимбаленд на Jingle Ball във Филаделфия на 17 декември 2007 г. Когато е издадена на 17 март 2008 г., се разкрива, че "4 Minutes" е дует между Тимбърлейк и Мадона, с беквокали на Тимбаленд. Това е водещият сингъл от единадесетия студиен албум на Мадона Hard Candy, който включва още четири песни, написани в сътрудничество с Тимбърлейк. Сингълът става международен хит и оглавява класациите в Австралия, Белгия, Канада, Дания, Финландия, Германия, Италия, Нидерландия, Норвегия, Швеция, Швейцария и Обединеното кралство, а в Австрия, Франция, Ирландия, Япония, Нова Зеландия и Съединените щати достига до Топ 5. Тимбърлейк се появява и в музикалния клип, който е режисиран от Джонас и Франсоа. На 30 март 2008 г. Тимбърлейк изпълнява песента на промоцията на Hard Candy на Мадона в Roseland Ballroom в Ню Йорк. На 6 ноември 2008 г. Тимбърлейк изпълнява песента заедно с Мадона на спирката в Лос Анджелис на турнето ѝ Sticky & Sweet Tour.
През юни 2007 г. Тимбърлейк е съавтор, продуцент и вокалист на песните "Nite Runner" и "Falling Down" в албума на Duran Duran "Red Carpet Massacre", издаден на 13 ноември 2007 г. "Falling Down" е издадена като сингъл в Обединеното кралство на предишния ден.
През 2007 г. Тимбърлейк участва в третия албум на 50 Cent - Curtis. Тимбърлейк, заедно с Тимбаленд, участва в песента "Ayo Technology", която е четвъртият сингъл от албума. Също така, друга възможна колаборация е трябвало да се случи с Лил Уейн за неговия албум Tha Carter III заедно с Нели Фуртадо и Тимбаленд.
След приключването на турнето FutureSex/LoveSounds в Австралия и Близкия изток през ноември 2007 г. Тимбърлейк възобновява филмовата си кариера. Проектите, които стартират в началото на 2008 г., са главните роли в комедията на Майк Майерс "Любовен гуру" (излязла на екран на 20 юни 2008 г.) и в драмата на Майк Мередит "Открит път" (излязла на екран на 28 август 2009 г.). През март 2008 г. е обявено, че той ще бъде изпълнителен продуцент в американската адаптация на хитовата перуанска комедия "Моят проблем с жените" за NBC.
На 20 ноември 2008 г. TV Guide съобщава, че следващият сингъл на Тимбърлейк, "Follow My Lead", в който участват и вокалите на протежето на Тимбърлейк, бившата звезда на YouTube Есми Дентърс, ще бъде достъпен за ексклузивно изтегляне чрез MySpace. Всички приходи ще отидат за благотворителната организация Shriners Hospitals for Children, която се занимава с подобряване на педиатричните грижи за болни деца.
През 2008 г. съвместната работа на Тимбърлейк и T.I., "Dead and Gone", е включена в шестия студиен албум на T.I., Paper Trail, и е издадена като четвърти сингъл в края на 2009 г. През ноември 2008 г. е потвърдено, че Тимбърлейк ще гостува и ще продуцира някои песни в предстоящия албум Fantasy Ride на R&B/поп певицата Ciara, който трябва да излезе на 5 май 2009 г. Тимбърлейк участва във втория сингъл на Ciara "Love Sex Magic", като видеото е заснето на 20 февруари 2009 г. Сингълът се превръща в световен хит, достигайки до челната десетка в много страни и достигайки първо място в няколко страни, включително Тайван, Индия и Турция. Сингълът вече е номиниран за най-добро поп сътрудничество с вокали на 52-рите награди "Грами".
Тимбърлейк и продуцентският му екип The Y's, заедно с Майк Елизондо, продуцират и съавторстват на песента "Don't Let Me Down" за втория студиен албум на Леона Люис, Echo, издаден (в САЩ) на 17 ноември 2009 г.
Тимбърлейк е съавтор и изпълнител на "Carry Out", третия сингъл от албума Shock Value II на Тимбаленд, издаден на 1 декември 2009 г.
От 2013 г. до момента: The 20/20 Experience - The Complete Experience и Trolls
През юни 2012 г. Тимбърлейк започва работа по нов албум - The 20/20 Experience. Той е издаден на 19 март 2013 г. Още през първата седмица албумът заема първо място в ирландските класации. Сингълът "Mirrors" е номиниран за най-добро поп соло изпълнение на наградите "Грами" през 2014 г. Албумът включва и успешния сингъл "Suit & Tie" с рапъра Джей Зи.
По-късно Тимбърлейк издава албумите The 20/20 Experience и The 20/20 Experience - 2 of 2 заедно в комплекта The 20/20 Experience - The Complete Experience.
Записва песента "Can't Stop the Feeling!" за предстоящия анимационен филм на DreamWorks "Тролове". Песента влиза в американската класация Billboard Hot 100 под номер едно.
