Великобритания обявява война на Германия на 3 септември 1939 г. 3-та дивизия е изпратена в Белгия като част от Британските експедиционни сили (BEF). Монтгомъри прогнозира катастрофа, подобна на тази през 1914 г., и затова прекарва Фалшивата война в обучение на войските си за безопасно отстъпление, а не в настъпателни операции. През това време Монтгомъри се сблъсква със сериозни проблеми от страна на началниците си заради отношението си към сексуалното здраве на войниците. Въпреки това той е защитен от уволнение от своя началник Алън Брук, командир на II корпус. Обучението на Монтгомъри се отплаща, когато германците започват инвазията си в Ниските земи на 10 май 1940 г. 3-та дивизия напредва до река Дижле и след това се изтегля към Дюнкерк с голям професионализъм, като се връща във Великобритания невредима с минимални загуби. По време на операция "Динамо" - евакуацията на 330 000 войници от БЕФ и Франция във Великобритания - Монтгомъри поема командването на II корпус, след като Брук поема временно командването на целия БЕФ.
След завръщането си Монтгомъри разгневява военното министерство, като критикува начина, по който се управлява BEF, и е поставен начело на по-малка група войници. Въпреки това той е произведен в спътник на Ордена на банята. През юли 1940 г. е назначен за изпълняващ длъжността генерал-лейтенант, поставен е под командването на V корпус, отговарящ за отбраната на Хемпшир и Дорсет, и започва дългогодишна вражда с новия главнокомандващ на Южното командване Клод Очинлек. През април 1941 г. става командир на XII корпус, отговарящ за отбраната на Кент. През този период той въвежда режим на непрекъснато обучение и настоява за високи нива на физическа подготовка както за офицерите, така и за останалите чинове. Безмилостно уволнява офицери, за които смята, че не са годни да командват в бойни действия. През декември 1941 г. на Монтгомъри е поверено командването на Югоизточното командване, което контролира отбраната на Кент, Съсекс и Съри. Той преименува командването си на Югоизточна армия, за да насърчи настъпателния дух. През това време той доразвива и репетира идеите си и обучава войниците си, като кулминацията е учението "Тигър" през май 1942 г. - учение на обединените сили, в което участват 100 000 войници.
Северна Африка и Италия
Ранното командване на Монтгомъри
През 1942 г. в Близкия изток е необходим нов полеви командир. Оучинлек изпълняваше едновременно функциите на главнокомандващ на Близкоизточното командване и на командир на Осма армия. Той е фиксирал позицията на съюзниците в първата битка при Ел Аламейн, но след посещение през август 1942 г. министър-председателят Уинстън Чърчил го заменя като главнокомандващ с Александър и Уилям Гот като командир на Осма армия в Западната пустиня. След като Гот е убит по време на полет обратно към Кайро, Чърчил е убеден от Брук, който по това време е началник на Имперския генерален щаб, да назначи Монтгомъри, който току-що е номиниран да замени Александър като командир на британските сухопътни сили за операция "Факел".
Монтгомъри е много популярен сред хората от Осма армия, а когато поема командването, бойният дух и способностите на армията се подобряват. Поемайки командването на 13 август 1942 г., той веднага се превръща във водовъртеж от дейности. Нарежда създаването на Х корпус, в който влизат всички бронирани дивизии, за да се сражават заедно с неговия ХХХ корпус, в който влизат всички пехотни дивизии. Това по никакъв начин не приличаше на германския танков корпус. Един от танковите корпуси на Ромел обединяваше пехотни, бронирани и артилерийски части под ръководството на един командир на дивизия. Единственият общ командир за изцяло пехотните и изцяло бронираните корпуси на Монтгомъри беше самият командир на Осма армия. Корели Барнет казва, че решението на Монтгомъри "... във всяко отношение е противоположно на това на Оухинлек и във всяко отношение е погрешно, тъй като води до още по-голям опасен сепаратизъм". Монтгомъри прекарва два месеца в укрепване на дългата 30 мили (48 км) фронтова линия при Ел Аламейн. Той моли Александър да му изпрати две нови британски дивизии (51-ва хайлендска и 44-та), които по това време пристигат в Египет и е предвидено да бъдат разположени в защита на делтата на Нил. Той премества полевия си щаб в Бург ал Араб, близо до командния пункт на военновъздушните сили, за да може по-добре да координира комбинираните операции. Монтгомъри искаше армията, флотът и военновъздушните сили да се бият заедно по един и същ подробен план. Той нарежда незабавно да се подсилят жизненоважните височини Алам Халфа, точно зад собствените му линии, очаквайки германският командир Ервин Ромел да атакува с тях, нещо, което Ромел скоро прави. Монтгомъри нарежда всички планове за отстъпление да бъдат унищожени. "Отмених плана за отстъпление", казва той на офицерите си на първата среща, която провежда с тях в пустинята. "Ако бъдем нападнати, тогава няма да има отстъпление. Ако не можем да останем тук живи, тогава ще останем тук мъртви."
Монтгомъри полага големи усилия да се появява колкото се може по-често пред войниците, като често посещава различни части и се представя пред тях, като често организира раздаването на цигари. Въпреки че при пристигането си в пустинята все още носи стандартна британска офицерска шапка, за кратко носи австралийска широкопола шапка, преди да премине към носенето на черната барета (със значката на Кралския танков полк до значката на британския генерал), с която става известен. Черната барета му е подарена от войник, когато се качва в танка, за да огледа отблизо фронтовата линия. И Брук, и Александър са удивени от промяната в атмосферата, когато я посещават на 19 август, по-малко от седмица след като Монтгомъри поема командването.
Първи битки с Ромел
Ромел се опитва да обърне левия фланг на Осма армия в битката при Алам Халфа от 31 август 1942 г. Атаката на пехотата на германския/италианския брониран корпус е спряна в много тежки боеве. Силите на Ромел трябва да се изтеглят бързо, за да могат да избягат, въпреки че британските минни полета са отрязани. Монтгомъри е критикуван за това, че не е контраатакувал отстъпващите сили веднага, но той е твърдо убеден, че неговото струпване на британски сили все още не е готово. Една прибързана контраатака рискува да провали стратегията му за настъпление при негови условия в края на октомври, чието планиране започва скоро след като поема командването. В средата на октомври той е утвърден в постоянния си чин генерал-лейтенант.
Превземането на Либия е от съществено значение за осигуряване на летища за поддръжка на Малта и за заплаха за тила на силите на Оста, които се противопоставят на операция "Факел". Монтгомъри се подготвя щателно за новата офанзива, след като убеждава Чърчил, че не се губи време. (На 23 септември 1942 г. Чърчил изпраща телеграма до Александър, която започва така: "Ние сме в твоите ръце и, разбира се, една победоносна битка компенсира многото закъснения.) Той е решен да не се бие, докато не прецени, че има достатъчно подготовка за победа, и привежда в действие убежденията си със събиране на ресурси, подробно планиране, обучение на войниците - особено за разчистване на минни полета и водене на нощни боеве - и с използването на 252 от най-новите американски танкове "Шърман", 90 самоходни гаубици М7 "Прийст", както и с лично посещение на всяка част, участваща в настъплението. Към момента, в който настъплението е готово в края на октомври, Осма армия разполага с 231 000 души на дажба, включително британски, австралийски, южноафрикански, индийски, новозеландски, гръцки и свободнофренски части.
Ел Аламейн
Втората битка при Ел Аламейн започва на 23 октомври 1942 г. и завършва дванадесет дни по-късно с първата широкомащабна и решителна сухопътна победа на Съюзниците през войната. Монтгомъри правилно прогнозира както продължителността на битката, така и броя на жертвите (13 500). Въпреки това скоро след като британските бронирани части и пехота пробиват германските и италианските линии и преследват с висока скорост вражеските сили по крайбрежния път, над региона се разразява силна дъждовна буря, която затъва в пустинната кал и заклещва танковете и камионите за поддръжка. Монтгомъри, застанал пред офицерите си в щаба и близък до сълзите, обявява, че е принуден да прекрати преследването. Корели Барнет изтъква, че дъждът се изсипва и върху германците и че следователно времето е неадекватно обяснение за неуспеха да се използва пробивът, но въпреки това битката при Ел Аламейн е голям успех. Взети са над 30 000 пленници, включително вторият германски командващ, генерал фон Тома, както и осем други генерали. Ромел, който в началото на битката е в болница в Германия, е принуден да се върне на 25 октомври 1942 г., след като генерал Щумме - неговият заместник като германски командир - умира от сърдечен удар в ранните часове на битката.
Тунис
Монтгомъри е посветен в рицарско звание и повишен в чин генерал. По-късно, когато германците се оттеглят на стотици километри към базите си в Тунис, Осмата армия използва логистичните и огневите предимства на британската армия, като избягва ненужните рискове. То също така дава на Съюзниците индикация, че ходът на войната в Северна Африка наистина се е обърнал. Монтгомъри държи инициативата, прилагайки превъзходство, когато му е изгодно, като изтласква Ромел от всяка следваща отбранителна позиция. На 6 март 1943 г. нападението на Ромел срещу прекомерно разширената Осма армия при Меденин (операция "Капри") с най-голямата концентрация на германска бронетехника в Северна Африка е успешно отблъснато. При линията Марет от 20 март до 27 март, когато Монтгомъри среща по-силна съпротива, отколкото е очаквал, той преминава към опити за придвижване откъм страната на германците, подкрепен от нисколетяща подкрепа от изтребители-бомбардировачи на RAF.
Тази кампания демонстрира печелившите съставки на бойния дух (болестите и отсъствията в Осма армия на практика са елиминирани), сътрудничеството на всички въоръжени сили, включително и на военновъздушните, първокласната логистична подкрепа и ясните заповеди. За ролята си в Северна Африка е награден от правителството на Съединените щати с Ордена на легиона за заслуги в ранг на главнокомандващ.
Сицилия
Следващата голяма съюзническа атака е съюзническата инвазия в Сицилия (операция "Хъски"). Монтгомъри смята, че първоначалните планове за съюзническата инвазия, които са съгласувани по принцип от Айзенхауер и Александър, са неприложими поради начина, по който са разделени войските и усилията. Той успява да промени плановете така, че да се концентрират съюзническите сили, като Седма американска армия на Патън се приземи в залива Гела (от лявата страна на Осма армия, която се приземи около Сиракуза в югоизточната част на Сицилия), а не близо до Палермо в западната и северната част на Сицилия. Напрежението между съюзниците нараства, тъй като американските командири Патън и Брадли (тогава командващ II американски корпус под командването на Патън), се дразнят, защото виждат в Монтгомъри самохвалство. Те се възмущават от него, като същевременно приемат уменията му като генерал.
Италианска кампания
През есента на 1943 г. Монтгомъри продължава да командва Осма армия по време на десанта на континентална Италия. Във връзка с англо-американския десант при Салерно (близо до Неапол) от Пета армия на Марк Кларк и морските десанти на британските десантчици в петата част на Италия (включително ключовото пристанище Таранто, където те се разтоварват без съпротива директно в пристанището), Монтгомъри повежда Осма армия нагоре по петата част на Италия. Някои критикуват бавното настъпление на Монтгомъри. Осма армия, отговаряща за източната част на съюзническия фронт, от централния планински хребет на Апенините до адриатическото крайбрежие, води поредица от боеве, в които се редуват противопоставяне при пресичането на реките, минаващи през линията им на настъпление, и атаки срещу умело изградените отбранителни позиции, които германците са оформили по хребетите между тях. В средата на ноември Осма армия пресича река Сангро и прониква в най-силната германска позиция на линията Густав, но с влошаването на зимното време настъплението спира, тъй като транспортът се задъхва, а операциите по въздушна поддръжка стават невъзможни. Монтгомъри ненавижда липсата на координация, разпръснатостта на усилията, стратегическата бъркотия и опортюнизма, които забелязва в съюзническите усилия в Италия, и с удоволствие напуска "кучешката закуска" на 23 декември
Нормандия
Монтгомъри се завръща във Великобритания, за да поеме командването на 21-ва група армии, състояща се от всички съюзнически сухопътни сили, които ще вземат участие в операция "Овърлорд" - инвазията в Нормандия. Предварителното планиране на инвазията се извършва в продължение на две години, последно от щаба на COSSAC (началник-щаб на Върховния съюзен командващ).
Първоначалният план на Монтгомъри най-вероятно е предвиждал незабавен пробив към Кан. Първоначално той не разполага с достатъчно хора, затова започва серия от сражения, в които британската, канадската и американската армия улавят и побеждават германските сили в Нормандия в джоба Фале. До средата на юли полуостров Котентин е окупиран, а Кан - превзет.
Напредване към Рейн
Нарастващият брой на американските войски на европейския театър (от пет от десет дивизии в Деня "Д" до 72 от 85 през 1945 г.) прави политически невъзможно командващият сухопътните войски да бъде британец. След края на кампанията в Нормандия генерал Айзенхауер сам поема командването на сухопътните войски, като продължава да бъде върховен главнокомандващ, а Монтгомъри продължава да командва 21-ва група армии, която вече се състои предимно от британски и канадски части. Монтгомъри горчиво негодува срещу тази промяна, въпреки че тя е договорена преди инвазията в Деня Д. Като компенсация Уинстън Чърчил издейства Монтгомъри да бъде повишен във фелдмаршал.
Монтгомъри успява да убеди Айзенхауер да възприеме неговата стратегия за единичен удар към Рур с операция "Маркет Гардън" през септември 1944 г. Тя е нехарактерна за битките на Монтгомъри: настъплението е стратегически смело, но лошо планирано. Монтгомъри или не получава, или пренебрегва разузнавателната информация ULTRA, която предупреждава за наличието на германски бронирани части в близост до мястото на атаката. В резултат на това операцията се проваля с унищожаването на британската 1-ва въздушнодесантна дивизия в битката при Арнем и загубата на всякакви надежди за нахлуване в Германия до края на 1944 г.
Загрижеността на Монтгомъри за настъплението към Рур го е отклонила и от важната задача за прочистване на Шелда по време на превземането на Антверпен; така че след Арнем групата на Монтгомъри е инструктирана да се съсредоточи върху това, за да може да бъде отворено пристанището на Антверпен.
При изненадващата атака в Ардените на 16 декември 1944 г., с която започва битката за дефилето, фронтът на 12-та група армии на САЩ е разделен, като по-голямата част от Първа армия на САЩ се намира на северното рамо на германското "дефиле". Командващият групата армии, генерал Омар Брадли, се намира на юг от пробива при Люксембург и командването на Първа американска армия става проблематично. Монтгомъри е най-близкият командир на място и на 20 декември Айзенхауер (който се намира във Версай) прехвърля американската Първа армия на Кортни Ходжис и американската Девета армия на Уилям Симпсън към своята 21-ва група армии, въпреки яростните възражения на Брадли по национални причини. Монтгомъри бързо се ориентира в ситуацията, като лично посещава всички дивизионни, корпусни и полеви командири на армии и създава своята мрежа от офицери за връзка "Фантом". Той групира британския ХХХ корпус като стратегически резерв зад р. Мьоза и реорганизира американската отбрана на северното рамо, като скъсява и укрепва линията и нарежда евакуацията на Сен Вит. Германският командир на 5-та танкова армия Хасо фон Мантеуфел казва:
Операциите на американската 1-ва армия се превърнаха в серия от отделни действия за задържане. Приносът на Монтгомъри за възстановяването на ситуацията се състои в това, че той превръща поредицата от изолирани действия в последователна битка, водена по ясен и определен план. Именно отказът му да се ангажира с преждевременни и откъслечни контраатаки позволява на американците да съберат резервите си и да осуетят опитите на германците да разширят пробива си.
Айзенхауер иска от Монтгомъри да премине в настъпление на 1 януари, за да посрещне армията на Патън, която е започнала да настъпва от юг на 19 декември, и по този начин да хване германците в капан. Монтгомъри обаче отказва да ангажира пехота, която смята за недостатъчно подготвена, в снежна буря и за стратегически маловажно парче земя. Той започва атаката едва на 3 януари, като дотогава германските сили успяват да избягат. Голяма част от американското военно мнение смята, че не е трябвало да се бави, въпреки че за него е характерно, че използва продължителна подготовка за атаката си. След битката Първа американска армия е възстановена в състава на 12-та група армии; Девета американска армия остава в състава на 21-ва група армии, докато не преминава Рейн.
През февруари 1945 г. 21-ва група армии на Монтгомъри напредва към Рейн с операциите "Veritable" и "Grenade". Внимателно планираното пресичане на Рейн става на 24 март. Макар и успешно, то е седмици след като американците неочаквано са превзели моста на Лудендорф при Ремаген и са преминали реката. Преминаването на реката от Монтгомъри е последвано от обкръжаването на германската група армии Б в Рур. Първоначално ролята на Монтгомъри е да охранява фланга на американското настъпление. Тя обаче е променена, за да се предотврати всяка възможност за настъпление на Червената армия в Дания, и 21-ва група армии окупира Хамбург и Рощок и запечатва датския полуостров.
На 4 май 1945 г., на Люнебургското възвишение, Монтгомъри приема капитулацията на германските сили в Северна Германия, Дания и Нидерландия. Това става явно в една палатка, без никакви церемонии. През същата година е награден с Ордена на слона, най-високия орден в Дания.