Структурен изомер

Скелетна изомерия

При скелетната изомерия или верижната изомерия компонентите на скелета (обикновено въглерод) се пренареждат, за да се получат различни структури. Пентанът има три изомера. Това са n-пентан (често наричан просто "пентан"), изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан).

Позиционна изомерия

При позиционната изомерия функционална група или друг заместител променя позицията си в изходната структура. В таблицата по-долу хидроксилната група може да се намира в три различни позиции върху веригата на n-пентан, за да се получат три различни съединения.

Съществуват много ароматни изомери, тъй като заместителите могат да бъдат разположени в различни части на бензеновия пръстен. Съществува само един изомер на фенол или хидроксибензол, но крезолът или метилфенолът има три изомера, при които допълнителната метилова група може да бъде разположена на три различни места на пръстена. Ксиленолът има една хидроксилна група и две метилови групи и съществуват общо 6 изомера.

Изомерия на функционалната група

Функционалните изомери са едни от структурните изомери. Две съединения във функционалната изомерия имат една и съща молекулна формула (броят на всеки атом е един и същ, като циклохексан:С
₆H
₁₂ ) и 1-хексен: C
₆H
₁₂). Но атомите са свързани по друг начин, така че групите са различни. Наричаме тези групи от атоми функционални групи, функционалности или разклонения. Друг начин да се каже това е, че две съединения, които имат една и съща молекулна формула, но имат различни функционални групи, са функционални изомери.

Например химичната формула на циклохексана и 1-хексена е C₆ H₁₂ . Наричаме ги изомери на функционалните групи, защото циклохексанът е циклоалкан, а хекс- 1 -енът е алкен.

За да бъдат две молекули функционални изомери, те трябва да съдържат ключови групи атоми, подредени по определен начин. Някои от най-добрите примери са от органичната химия. C₂ H₆ O е молекулна формула. В зависимост от това как са подредени атомите, тя може да представлява две различни съединения диметил етер CH₃ -O-CH₃ или етанол CH₃ CH₂ -O-H. Диметил етерът и етанолът са функционални изомери. Първият е етер. Функционалността въглеродна верига-кислород-въглеродна верига се нарича етер. Вторият е алкохол. Функционалността въглеродна верига-кислород-водород се нарича алкохол.

Ако функционалните свойства остават същите, но местоположението им се променя, структурните изомери не са функционални изомери. 1-пропанол и 2-пропанол са структурни изомери, но не са функционални изомери. И двата са алкохоли. Функционалната група (въглеродна верига-O-H) присъства и в двете съединения, но те не са еднакви.

Въпреки че някои химици използват термините структурен изомер и функционален изомер като взаимозаменяеми, не всички структурни изомери са функционални изомери.

Функционалните изомери най-често се идентифицират в химията с помощта на инфрачервена спектроскопия. Инфрачервеното излъчване съответства на енергиите, свързани предимно с молекулните вибрации. Функционалността на алкохола има много ясно изразена вибрация, наречена OH-разтягане, която се дължи на водородната връзка. Всички алкохоли в течно и твърдо състояние поглъщат инфрачервено лъчение с определени дължини на вълните.

Всички съединения с еднакви функционални групи ще абсорбират определени дължини на вълните на инфрачервената светлина поради вибрациите, свързани с тези групи. Всъщност инфрачервеният спектър е разделен на две области. Първата част се нарича област на функционалните групи. Диметил етерът и етанолът биха имали разнородни инфрачервени спектри в областта на функционалните групи.

Втората част на инфрачервения спектър се нарича област на пръстовите отпечатъци; тя е свързана с видовете движения, които се допускат от симетрията на молекулата и се влияят от енергиите на връзките. Областта на пръстовите отпечатъци е по-специфична за отделното съединение. Въпреки че 1-пропанол и 2-пропанол имат сходни инфрачервени спектри в областта на функционалните групи, те се различават в областта на пръстовите отпечатъци.

Казано по-просто, функционалните изомери са структурни изомери, които имат различни функционални групи, например алкохол и етер.

Броене на изомери

Като пример за отчитане на изомери съществуват 7 структурни изомера с молекулна формула C₃ H₆ O, всеки от които има различна свързаност на връзките и е стабилен на въздуха при стайна температура. Допълнителни два структурни изомера са енолови тавтомери на карбонилните изомери, но те не са стабилни.