Циклохексан (C6H12): свойства, производство и приложения

Циклохексан (C6H12) — безцветен, запалим циклоалкан с ключови свойства, използван в производството на адипинова киселина и капролактам за найлон. Приложения и технологии.

Циклохексанът е циклоалканова молекула с формула С
₆H
₁₂, с 6 въглеродни атома, свързани помежду си във формата на пръстен, и всеки от тях е свързан с два водородни атома. Използва се при производството на адипинова киселина и капролактам, които могат да се използват за производството на найлон. Той няма цвят и е запалим.

Физични свойства

• Молекулна маса: 84.16 g·mol−1.
• CAS номер: 110-82-7.
• Точка на кипене: около 80.7 °C.
• Точка на топене: около 6.5 °C.
• Плътност: приблизително 0.78 g·cm−3 (20 °C) — по-лек от водата.
• Разтворимост: практически неразтворим във вода; добре разтворим в органични разтворители (етер, бензен, керосин и др.).
• Оптична характеристика: рефрактивен индекс около 1.426 (20 °C).
• Структура и конформации: молекулата приема най-стабилната "столова" (chair) конформация; съществува и по-високоенергийна "лодкова" (boat) форма.

Химични свойства

• Циклохексанът е наситен цикличен въглеводород — по-реактивен при окисление и радикални халогенирания, но значително по-малко реактивен при електрофилни ароматични реакции в сравнение с аромати (напр. бензен).
• Може да се окисли до смеси от циклогексанол и циклогексанон (т.нар. KA-oil), които са междинни продукти за синтез на адипинова киселина и капролактам.
• При висока температура и подходящ катализатор може да се дехидрогенира до бензен.
• Горенето дава CO2 и H2O при пълно окисляване; при непълно — въглеродни окиси и други вредни продукти.

Производство

• В индустрията основният метод за получаване на циклохексан е хидрогениране на бензен (използване на водород и катализатори като никел, паладий или платина). Бензенът обикновено произлиза от нефтопреработка (реформинг).
• Други търговски източници включват пречистване и фракциониране на петролни дестилати, където циклохексанът е компонент на някои фракции.
• За производството на адипинова киселина циклохексанът първо се окислява до KA-oil, след което се провеждат допълнителни стъпки (напр. нитратиране/окисление) до адипинова киселина; при производството на капролактам KA-oil се оксимира и подлага на Бекманова реконструкция.

Приложения

• Главен индустриален междинен продукт при синтез на полимери: адипинова киселина (за производство на нейлон-6,6) и капролактам (за нейлон-6).
• Използва се като органичен разтворител в лаборатории и промишлени процеси — за екстракция, синтези и формулиране на бои и лепила.
• Използва се като суровина в химичната индустрия за производството на различни циклични и линейни производни.

Безопасност и опазване на околната среда

• Циклохексанът е силно запалим. При работа трябва да се избягва контакт с открит огън и източници на запалване; съхранява се в добре проветриви, охладени помещения.
• При вдишване или контакт с кожата може да причини раздразнение и дразнене на централната нервна система (замайване, главоболие, сънливост при високи концентрации).
• При изхвърляне и пречистване е необходим контрол, за да се предотврати замърсяване на води и почви; летливите органични съединения допринасят за образуване на атмосферни замърсявания.
• Пожарогасене: при пожар използвайте пяна, прах или въглероден диоксид; вода може да се използва за охлаждане на съдове, но не е най-ефективният медиум за гасене на разливи.

За безопасна работа с циклохексан следвайте съответните защитни инструкции, технически листове за безопасност (MSDS) и приложимото законодателство за опазване на здравето и околната среда.

Въпроси и отговори

В: Какво представлява циклохексанът?

В: Каква е употребата на циклохексана?

В: Какъв е физическият вид на циклохексана?

В: Какви са свойствата на циклохексана?

В: Каква е молекулната формула на циклохексана?

В: Колко въглеродни атома има в циклохексана?

В: Как са разположени въглеродните атоми в циклохексана?

Търсене по буква