Пентан (C5H12) — изомери, химични свойства и IUPAC наименование
Пентан (C5H12): разкрийте трите изомера — n-пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан — техните химични свойства, IUPAC наименование и ключови приложения.
Пентанът е органично съединение с химична формула C
5H
12. Той е алкан с пет въглеродни атома. Обикновено "пентан" представлява и трите изомера (n-пентан, изопентан и неопентан). Но в IUPAC пентанът представлява само n-пентан. В IUPAC другите два изомера са 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан. Химичната формула на циклопентана е C
5H
10, така че той не е изомер на пентана.
Основни физични свойства
n-Пентан е безцветна, летлива течност с характерна миризма, подобна на петролни дестилати. При нормални условия е лесно запалим и почти неразтворим във вода, но разтворим в органични разтворители. Разклоняването на веригата влияе на физичните свойства: по-разклонените изомери имат по-ниски точки на кипене и по-ниска плътност в сравнение с линейния n-пентан.
Изомери и наименования
- n-Пентан (IUPAC: pentan) — линейна верига CH3–CH2–CH2–CH2–CH3.
- Изопентан (често срещано име; IUPAC: 2-метилбутан) — разклонен изомер с основна верига бутан и метилова група на втория въглерод.
- Неопентан (често; IUPAC: 2,2-диметилпропан) — силно разклонен симетричен изомер с централно въглеродно атом, свързан с четири метилови групи.
В повечето неформални контексти "пентан" може да означава всички три изомера заедно, но според IUPAC с терминa "пентан" се означава именно линейният н-пентан.
Химични свойства
- Горене: пентаните горят с образуване на CO2 и H2O; примерна уравнение за пълно горене: C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O.
- Реакции на заместване: наситените въглеводороди подлежат на радикално халогениране (напр. хлориране, бромиране) при висока енергия или в присъствието на пероксиди.
- Изомеризация и крекинг: при катализатори и високи температури n-пентан може да се изомеризира до разклонени форми или да се крекира до по-къси алкани и алкени.
- Химична инертност: като алкан, пентанът е относително химически инерт при стайни условия — няма двойни връзки и не участва лесно в електрофилни добавъчни реакции.
Получаване и употреба
Пентаните се извличат и разделят при рафиниране на нефт и при фракционна дестилация. Използват се като разтворители, съставки в бензинени фракции и като суровина в химическата промишленост за производство на по-сложни органични съединения. Някои изомери (напр. изопентан) се използват в лаборатории като стандартни вещества или хроматографски еталони.
Безопасност и опазване на околната среда
Пентанът е лесно запалим и образува взривоопасни смеси с въздуха. Въздушните пари могат да причинят задушаване при високи концентрации. При работа се спазват мерки за вентилация, избягване на източници на запалване и използване на подходящи съдове. Попадане в околната среда може да доведе до замърсяване на въздуха и почвите; вещества от фракциите с ниска молекулна маса са летливи и могат да допринесат за образуване на летливи органични съединения (ЛОС).
Бележки
В статията по-горе е подчертана важната разлика между алканите с формула C5H12 и цикличните съединения с пет въглерода, като циклопентан (формула C5H
10), които не са изомери на алканите с тази формула. За точни физични константи (точки на кипене, плътности и др.) за всеки изомер е добре да се консултира надежден справочник или база данни.
Изомери
| Общоприето име | нормален пентан | изопентан | неопентан |
| Наименование по IUPAC | пентан | 2-метилбутан | 2,2-диметилпропан |
| Молекулярна диаграма |
| | |
| Скелетна диаграма |
|
|
|
Реакция
Всички изомери на пентана горят с кислород, като образуват въглероден диоксид и вода:
C
5H
12+8O
2->5CO
2+6H
2O.
Въпроси и отговори
В: Каква е химичната формула на пентана?
О: Химичната формула на пентана е C5H12.
В: Колко въглеродни атома има пентанът?
О: Пентанът има пет въглеродни атома.
Въпрос: "Пентан" означава ли общо трите изомера?
О: Да, обикновено "пентан" се отнася и за трите изомера (n-пентан, изопентан и неопентан).
В: IUPAC използва ли различно определение за пентан от това, което се използва по принцип?
О: Да, в IUPAC пентанът представлява само n-пентан. Другите два изомера са 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан.
В: Циклопентенът изомер на пентена ли е?
О: Не, химичната формула на циклопентена е C5H10, така че той не е изомер на пентена.
обискирам



