Синове на руски еврейски имигранти, Робърт и Ричард Шърман започват да пишат песни заедно през 1951 г. по предложение на баща им, композитора от Tin Pan Alley Ал Шърман. През останалата част от десетилетието братята пишат заедно и с различни партньори.
През 1958 г. Робърт основава музикалната издателска компания Music World Corporation. По-късно тя има връзка с издателското звено на Disney, свързано с BMI, Wonderland Music Company. Същата година братята Шърман имат първия си хит в топ 10 с песента "Tall Paul", изпята от мишлето Джуди Хариет за лейбъла Surf Records. Песента е изпята и от миската Анет Фуничело. Успехът на тази песен привлича вниманието на Уолт Дисни. След това той наема братята Шърман като щатни автори на песни за Walt Disney Studios. Първата песен, която те написват по лична поръчка на Уолт Дисни, е "Strummin' Song" през 1961 г. Тя е използвана в телевизионния филм на Анет Фуничело, наречен "The Horsemasters".
Докато работят в Disney, братята Шърман пишат повече музикални партитури за филми от всички други автори на песни в историята на киното. Те пишат и може би най-известната си песен "It's a small world (after all)" за Световното изложение в Ню Йорк през 1964 г. Оттогава насам някои твърдят, че тя се е превърнала в най-превежданата и изпълнявана песен на Земята, макар че това до голяма степен се дължи на факта, че тя се изпълнява в едноименните атракциони "it's a small world" в тематичния парк на Дисни.
През 1965 г. братя Шърман печелят две награди "Оскар" за филма "Мери Попинз", който включва песните "Feed The Birds", "Supercalifragilisticexpialidocious" и спечелилата "Оскар" "Chim Chim Cher-ee". Откакто е показана първата част на "Мери Попинз", Шърманови печелят девет номинации за Оскар, две награди Грами, четири номинации за награди Грами и 23 албума със златен и платинен сертификат.
Робърт и Ричард Шърман работят директно за Уолт Дисни, като до смъртта на Дисни през 1966 г. създават музиката за музикалните филми "Най-щастливият милионер" и "Единствената, истинска, оригинална семейна група". След като напускат компанията, братята работят на свободна практика като автори на песни за филми, телевизионни предавания, изложби в тематични паркове и сценични мюзикъли.
Първата им задача извън Дисни е свързана с филмовата продукция Chitty Chitty Bang Bang на Алберт Р. Броколи за United Artists през 1968 г. Тя носи на братята третата им номинация за Оскар за най-добра оригинална песен за особено запомнящата се заглавна песен.
През 1970 г. Шърманови се завръщат в Disney за кратък период от време, където завършват работата по филмите "Аристокотките" и "Бедкнобс и метлата". Последният филм носи на братята четвъртата и петата им номинация за "Оскар". През 1972 г. излиза филмът Snoopy Come Home, за който братята получават номинация за Грами.
През 1973 г. братя Шърман влизат в историята и като единствените американци, спечелили първа награда на Московския филмов фестивал за филма "Том Сойер", за който са и автори на сценария.
През 1976 г. "The Slipper and the Rose" е избрана за спектакъл на годината на Кралското командване. На представлението присъства кралица Елизабет, кралицата майка. Модерната музикална версия на класическата история за Пепеляшка, "Чехълчето", също включва песни, музика и сценарий на братя Шърман. За филма братята получават още две номинации за "Оскар". Същата година братята Шърман получават своя звезда на холивудската "Алея на славата", точно срещу Китайския театър на Грауман.
Сред другите филми на братя Шърман, които са на върха на класациите на Дисни и извън нея, са "Книга за джунглата" (1967), "Аристокотките" (1970), "Капан за родители" (1961), "Капан за родители" (1998), "Паяжината на Шарлот" (1973), "Хъкълбери Фин" (1974), "Многото приключения на Мечо Пух" (1977), "Снупи, върни се у дома" (1972), "Бедкнобс и метлички" (1971) и "Малкият Немо": Приключенията в Слимбърланд (1989).
Извън филмите, техният номиниран за наградата "Тони" хит Over Here! (1974 г.) е най-печелившият оригинален бродуейски мюзикъл за същата година. Братя Шърман са автори и на многобройни най-продавани песни, включително "You're Sixteen", която достига два пъти до топ 10 на Billboard's Hot 100: първо с Джони Бърнет през 1960 г. и след това на първо място с Ринго Стар повече от тринадесет години по-късно. Други хитове в топ 10 включват "Pineapple Princess", "Let's Get Together" и др.
През 2000 г. братя Шърман пишат музиката за филма на Дисни "Филмът за Тигъра". Този филм е първият голям филм на братята за компанията "Дисни" от повече от 28 години насам.
През 2003 г. четири мюзикъла на братя Шърман попадат в Топ 10 на най-любимите детски филми на всички времена в британска национална анкета, отразена от Би Би Си. Най-вече "Chitty Chitty Bang Bang" от 1968 г. е на първо място в списъка.
В по-късните години, след като Робърт се премества в Лондон, братята пишат много нови песни за сценичните мюзикъли Chitty Chitty Bang Bang и Mary Poppins, продуцирани от Disney и Камерън Макинтош.
За приноса си към филмовата индустрия братята Шърман имат звезда на Алеята на славата в Холивуд на адрес 6918 Hollywood Blvd. На 9 юни 2005 г. те са въведени в Залата на славата на авторите на песни. На 16 ноември 2006 г. е премиерата на "Мери Попинз" в театър "Ню Амстердам" на Бродуей.
На 17 ноември 2008 г. братята Шърман получават Националния медал за изкуство, който е най-високото отличие, присъждано на художници от правителството на САЩ. Наградата е връчена от президента на Съединените щати Джордж Буш на церемония в Източната зала на Белия дом.
На 22 май 2009 г. по кината е показан филмът "Момчетата: историята на братя Шърман", посветен на двойката. Филмът е режисиран и продуциран от синовете им, Грегъри В. Шърман и Джеф Шърман. Филмът е издаден от Walt Disney Pictures.
През октомври 2009 г. Disney издава сборник с 59 песни на два компактдиска, представящ работата им за студиото в продължение на четиридесет и две години. Дискът е озаглавен "The Sherman Brothers Songbook".
На 11 март 2010 г. на братята Шърман е представена витрина на главната улица на Дисниленд в Анахайм, Калифорния, в чест на техния принос към тематичните паркове на Дисни. На 17 май 2010 г. братя Шърман получават наградата "За постижения в кариерата" на гала вечерта на наградите на Театралния музей за 2010 г. в Ню Йорк.