Правила на Удуърд

Правилата на Удуърд са набор от правила за това как органичните химични съединения абсорбират ултравиолетова светлина.

Те дават информация за дължината на вълната на абсорбционния максимум (символ λmax ) в ултравиолетово-видим (UV) спектър на дадено съединение. Правилата са кръстени на Робърт Бърнс Удуърд. Той е професор от Харвардския университет, който през 1965 г. получава Нобелованаграда за химия. Правилата понякога се наричат правила на Удуърд-Фийзър в чест на Луис Фийзър.

Правилата изграждат прогнозата въз основа на вида на наличните хромофори, заместителите на хромофорите и промените, дължащи се на разтворителя. Примери за това са конюгираните карбонилни съединения, конюгираните диени и полиените.

Изпълнение

Един набор от правила на Удуърд-Фийзър за диените е показан в таблица 1. Диенът е или хомоануларен с двете двойни връзки, съдържащи се в един пръстен, или хетероануларен с две двойни връзки, разпределени между два пръстена.

Базова стойност за хетероануларен диен

214

Базова стойност за хомоануларен диен

253

Увеличения

Двойна връзка, разширяваща конюгацията

+ 30

Алкилно заместване или остатъчен пръстен

+ 5

Екзоциклична двойна връзка

+ 5

ацетатна група

+ 0

Етерна група

+ 6

Тиоетерна група

+ 30

бром, хлор

+ 5

вторична аминова група

+ 60

Таблица 1. Правила за дължината на вълната на максималната
абсорбция на диен (в
нанометри)

Тези правила предвиждат максимума на ултравиолетовата абсорбция на съединенията. Ето два примера:

Example of Woodward-Fieser rules


В съединението вляво основната стойност е 214 nm (хетероаннуларен диен). Тази диенова група има 4 алкилни заместителя (означени с 1,2,3,4) и двойната връзка в единия пръстен е екзоциклична спрямо другия (добавете 5 nm за екзоциклична двойна връзка). В съединението вдясно диенът е хомоануларен с 4 алкилни заместители. И двете двойни връзки в централния пръстен B са екзоциклични по отношение на пръстените A и C.

Въпроси и отговори

В: Какво представляват правилата на Удуърд?


О: Правилата на Удуърд са набор от правила за това как органичните химични съединения абсорбират ултравиолетова светлина.

В: За какво предоставят информация правилата на Удуърд?


О: Правилата на Удуърд дават информация за дължината на вълната на максимума на поглъщане (символ λmax) в ултравиолетовия спектър на дадено съединение.

В: На кого са кръстени правилата?


О: Правилата са кръстени на Робърт Бърнс Удуърд.

В: Каква е била професията на Робърт Бърнс Удуърд?


О: Робърт Бърнс Удуърд е бил професор в Харвардския университет.

В: За какво Робърт Бърнс Удуърд получава Нобелова награда?


О: Робърт Бърнс Удуърд печели Нобелова награда за химия през 1965 г.

Въпрос: Кой друг е удостоен с правилата на Удуърд-Физер?


О: С правилата на Удуърд-Фийзър се почита и Луис Фийзър.

В: На какво се основават прогнозите в правилата на Удуърд?


О: Правилата на Удуърд се основават на вида на наличните хромофори, на заместителите на хромофорите и на промените, дължащи се на разтворителя.

AlegsaOnline.com - 2020 / 2023 - License CC3