Правила на Удуърд

Автор: Leandro Alegsa

Правилата на Удуърд са набор от правила за това как органичните химични съединения абсорбират ултравиолетова светлина.

Те дават информация за дължината на вълната на абсорбционния максимум (символ λmax ) в ултравиолетово-видим (UV) спектър на дадено съединение. Правилата са кръстени на Робърт Бърнс Удуърд. Той е професор от Харвардския университет, който през 1965 г. получава Нобелованаграда за химия. Правилата понякога се наричат правила на Удуърд-Фийзър в чест на Луис Фийзър.

Правилата изграждат прогнозата въз основа на вида на наличните хромофори, заместителите на хромофорите и промените, дължащи се на разтворителя. Примери за това са конюгираните карбонилни съединения, конюгираните диени и полиените.

Изпълнение

Един набор от правила на Удуърд-Фийзър за диените е показан в таблица 1. Диенът е или хомоануларен с двете двойни връзки, съдържащи се в един пръстен, или хетероануларен с две двойни връзки, разпределени между два пръстена.

Базова стойност за хетероануларен диен

214

Базова стойност за хомоануларен диен

253

Увеличения

Двойна връзка, разширяваща конюгацията

+ 30

Алкилно заместване или остатъчен пръстен

+ 5

Екзоциклична двойна връзка

+ 5

ацетатна група

+ 0

Етерна група

+ 6

Тиоетерна група

+ 30

бром, хлор

+ 5

вторична аминова група

+ 60

Таблица 1. Правила за дължината на вълната на максималната
абсорбция на диен (в
нанометри)

Тези правила предвиждат максимума на ултравиолетовата абсорбция на съединенията. Ето два примера:

Example of Woodward-Fieser rules


В съединението вляво основната стойност е 214 nm (хетероаннуларен диен). Тази диенова група има 4 алкилни заместителя (означени с 1,2,3,4) и двойната връзка в единия пръстен е екзоциклична спрямо другия (добавете 5 nm за екзоциклична двойна връзка). В съединението вдясно диенът е хомоануларен с 4 алкилни заместители. И двете двойни връзки в централния пръстен B са екзоциклични по отношение на пръстените A и C.

Въпроси и отговори

В: Какво представляват правилата на Удуърд?


О: Правилата на Удуърд са набор от правила за това как органичните химични съединения абсорбират ултравиолетова светлина.

В: За какво предоставят информация правилата на Удуърд?


О: Правилата на Удуърд дават информация за дължината на вълната на максимума на поглъщане (символ λmax) в ултравиолетовия спектър на дадено съединение.

В: На кого са кръстени правилата?


О: Правилата са кръстени на Робърт Бърнс Удуърд.

В: Каква е била професията на Робърт Бърнс Удуърд?


О: Робърт Бърнс Удуърд е бил професор в Харвардския университет.

В: За какво Робърт Бърнс Удуърд получава Нобелова награда?


О: Робърт Бърнс Удуърд печели Нобелова награда за химия през 1965 г.

Въпрос: Кой друг е удостоен с правилата на Удуърд-Физер?


О: С правилата на Удуърд-Фийзър се почита и Луис Фийзър.

В: На какво се основават прогнозите в правилата на Удуърд?


О: Правилата на Удуърд се основават на вида на наличните хромофори, на заместителите на хромофорите и на промените, дължащи се на разтворителя.


обискирам
AlegsaOnline.com - 2020 / 2025 - License CC3