Италиански жребец и оценка
Първата роля на Сталоун е в софтпорнографския филм Party at Kitty and Stud's (1970), който по-късно е преиздаден като Italian Stallion. Заплатени са му 200 щатски долара за два дни работа. През 2007 г. е пусната "неизрязана" версия на филма, в която се твърди, че са показани истински хардкор кадри на Сталоун. Въпреки това търговското списание AVN заяви, че Сталоун не е участвал в хардкор сцените. През 2008 г. е издадено DVD с White Fire (1976), дублиран немски монтаж на "Party at Kitty and Stud's", за който се твърди, че включва хардкор кадри на Сталоун.
Сталоун участва и в еротичната пиеса "Score", която има 23 представления в театъра "Мартиника" от 28 октомври до 15 ноември 1971 г. По-късно тя е превърната във филм от Радли Мецгер.
Ранни филмови роли, 1971-1975 г.
Другите няколко първи филмови роли на Сталоун са малки и той се появява за кратко, но не получава признание за тях във филма на Уди Алън "Банани" (1971 г.) като бандит в метрото, в трилъра "Клут" (1971 г.) като статист, който танцува в клуб, и заедно с Джак Лемън в "Затворникът от Второ авеню" (1975 г.) като младеж. Във филма с Лемън Джак Лемън преследва, сразява се и намушква Сталоун, мислейки, че героят на Сталоун е крадец. Участва и в култовия хит "Господари на Флатбуш" (1974 г.). През 1975 г. играе поддържащи роли в "Сбогом, моя любов", "Капоне" и в друг култов хит - "Смъртоносна надпревара 2000". Гостува и в телевизионните сериали "Полицейска история" и "Коджак".
Успех с Роки, 1976 г.
Сталоун не е бил много известен на много хора до ролята си в "Роки" (1976 г.). На 24 март 1975 г. той гледа боя между Мохамед Али и Чък Уепнър, който му дава идеята за Роки. Същата вечер Сталоун се прибира вкъщи и за три дни написва сценария за "Роки". След това той се опитва да продаде сценария с намерението да изиграе главната роля. Робърт Чартоф и Ървин Уинклър харесали сценария (който Сталоун им представил след кастинг) и планирали в главната роля да се превъплъти звезда като Бърт Рейнолдс или Джеймс Каан. Роки е номиниран за десет награди "Оскар", включително за най-добър актьор и най-добър оригинален сценарий за Сталоун.
Роки, Рамбо и нови филмови роли, 1978-1989 г.
Вторият филм "Роки II", на който Сталоун е сценарист и режисьор, излиза през 1979 г. и също има огромен успех. Спечелените от него пари надхвърлят 200 милиона щатски долара.
Освен филмите за Роки, в края на 70-те и началото на 80-те години на ХХ век Сталоун снима много други филми, които са оценени от критиката, но нямат успех в боксофиса. Той получава похвали от критиката за филми като F.I.S.T. (1978 г.) - социална, разказвателна драма в стил "разказ", където играе складов работник, който се включва в ръководството на профсъюза. Във филма Paradise Alley (1978 г.) той играе един от тримата братя, който е измамник и който помага на другия си брат, занимаващ се с борба.
В началото на 80-те години на ХХ в. участва във филм с британския ветеран Майкъл Кейн в "Бягство към победата" (1981) - спортна драма, в която играе военнопленник, участващ в нацистки пропаганден турнир по футбол. След това Сталоун създава екшън трилъра "Нощни ястреби" (1981), в който играе нюйоркско ченге, което играе игра на котка и мишка с чуждестранен терорист.
Сталоун постига още един голям успех, когато играе ролята на ветерана от Виетнам Джон Рамбо в приключенския екшън "Първа кръв" (1982 г.). Първата глава на "Рамбо" се радва на успех както сред критиците, така и в боксофиса. Критиците хвалят изпълнението на Сталоун, като казват, че той е направил Рамбо да изглежда човешки, въпреки начина, по който е описан в едноименната книга, "Първа кръв" и в другите филми. Следват два други филма за Рамбо: Рамбо: Първа кръв, част II (1985) и Рамбо III (1988) (и още един, Рамбо, през 2008 г.). Въпреки че са касови хитове, филмите получават много по-малко похвали от критиката в сравнение с оригинала. Той също така продължава касовия си успех с франчайза "Роки" и пише, режисира и участва в още два филма от поредицата: Роки III (1982) и Роки IV (1985).
Сталоун прави неуспешни опити за роли в различни жанрове. Той е сценарист и изпълнител на главната роля в комедийния филм Rhinestone (1984 г.), където играе желаещ да пее кънтри музика, и в драматичния филм Over the Top (1987 г.), където играе шофьор на камион, който участва в състезание по ръкопашна борба, за да впечатли отчуждения си син. За саундтрака на филма Rhinestone изпълнява една песен. Тези филми не се представят добре в боксофиса и не са добре приети от критиката. Около 1985 г. Сталоун подписва договор за римейк на класиката на Джеймс Кагни от 1939 г. "Ангели с мръсни лица". Филмът ще бъде част от договора му с Cannon Pictures и той ще играе заедно с Кристофър Рийв. Режисьор на филма щеше да бъде Менахем Голан. Преработката на една толкова харесвана класика получи неодобрението на списание Variety и ужаса на топкритика Роджър Ебърт. Затова Канън решава да направи вместо това "Кобра". Кобрата (1986 г.) и Танго и Кеш (1989 г.) се справят стабилно на вътрешния пазар, но в чужбина правят блокбъстър бизнес, правейки над 100 млн. долара на външните пазари и над 160 млн. долара в световен мащаб. Франчайзите "Роки" и "Рамбо" в края на десетилетието са франчайзи за милиарди долари в международен план.
1990-2002
След неотдавнашния успех на филмите "Lock Up" и "Tango & Cash", в началото на 90-те години Сталоун участва в петата част на поредицата за Роки - Rocky V, която се смята за касово разочарование и не се харесва на феновете, защото изглежда като ненужен филм от поредицата. По онова време той трябваше да бъде последната част от франчайза.
След участието си в слабо приетите филми "Оскар" (1991) и "Спри! или майка ми ще стреля (1992) в началото на 90-те години, той се завръща през 1993 г. с филма Cliffhanger, който се превръща в наистина успешен филм, спечелил над 255 милиона щатски долара в световен мащаб. По-късно същата година той се радва на още един хит с футуристичния екшън Demolition Man, който печели над 158 млн. долара в световен мащаб. Успехът на завръщането му продължава с филма "Специалистът" от 1994 г. (над 170 млн. долара в световен мащаб).
През 1995 г. той изиграва комиксовия герой Съдия Дред, взет от известния британски комикс 2000 AD, в едноименния филм. Парите, спечелени от чужди държави, спасяват разочарованието от вътрешния бокс офис на "Съдия Дред" със световна печалба от 113 милиона долара. Участва и в трилъра "Убийци" (1995 г.) с другите звезди Джулиан Мур и Антонио Бандерас. През 1996 г. се снима в катастрофалния филм "Дневна светлина", който печели само 33 млн. долара в САЩ, но е голям хит в чужбина, като печели 126 млн. долара, общо 159 212 469 долара в световен мащаб.
Същата година Сталоун, заедно със звезден състав от известни личности, се появява в късометражния комедиен филм "Вашето студио и вие" на Трей Паркър и Мат Стоун, поръчан от компанията Seagram за парти по случай спечелването на Universal Studios и корпорацията MCA. Сталоун говори с гласа си на Роки Балбоа със субтитри, превеждащи това, което е казал. В един момент Сталоун започва да крещи как могат да използват героя му Балбоа, че го е оставил в миналото; разказвачът го успокоява с охладител за вино и го нарича "мозък". В отговор Сталоун казва: "Много ви благодаря". След това поглежда към охладителя за вино и възкликва: "Шибано евтино студио!".
След невероятното му изпълнение в "Роки" критикът Роджър Ебърт веднъж казва, че Сталоун може да стане следващият Марлон Брандо, въпреки че никога не получава същата похвала от критиката, каквато получи с "Роки". Сталоун обаче получава голямо одобрение за ролята си в криминалната драма "Земя на ченгета" (1997 г.), в която участва заедно с Робърт де Ниро и Рей Лиота. Филмът има само малък успех в боксофиса. Изпълнението му води до спечелването на наградата за най-добър актьор на Международния филмов фестивал в Стокхолм. През 1998 г. озвучава компютърно-анимационния филм Antz, който печели над 90 млн. долара на вътрешния пазар.
Сталоун се снима в трилъра "Get Carter" - римейк на едноименния британски филм на Майкъл Кейн от 1971 г., но филмът не е приет много добре от критиката и публиката. Кариерата на Сталоун спада много след филмите Driven (2001), Avenging Angelo (2002) и D-Tox (2002).
През 2000 г. Сталоун получава наградата Razzie за "Най-лош актьор на века", като посочва "95% от всичко, което е правил", а не един филм. До 2000 г. Сталоун получава четири награди "Най-лош актьор" на Razzie за отделни филми. Сред тях са Razzie за "Най-лоша екранна двойка" и Razzie за "Най-лош актьор на десетилетието" за 80-те години. От 1984 г. до 1992 г. той е номиниран за наградата "Най-лош актьор" за девет различни години.
2003-2005
През 2003 г. играе ролята на злодей в третия филм от трилогията "Деца-шпиони" Spy Kids 3-D: Game Over, който има огромен касов успех (почти 200 милиона долара в световен мащаб). Сталоун има и малка роля във френския филм "Такси 3" от 2003 г. като пътник.
След няколко слабо оценени касови провала Сталоун започва да си възвръща славата с ролята си в криминалната драма "Сянката" (2003 г.), която е касов провал, но е оценена високо от критиците. Освен това е трябвало да участва и да режисира филм за убийството на рапърите Тупак Шакур и Биги Смолс, озаглавен Notorious, но филмът не е реализиран поради правни проблеми, породени от едноименния филм от 2009 г.
През 2005 г. е съводещ заедно с Шугър Рей Леонард на телевизионната боксова поредица "Претендентът" на NBC Reality. Същата година той гостува в два епизода на телевизионния сериал "Лас Вегас". През 2005 г. Сталоун въвежда в Залата на славата на WWE и иконата на кеча Хълк Хоган, който участва в "Роки III" като борец на име Thunderlips; Сталоун е и човекът, предложил на Хоган малка роля в "Роки III".
Преразглеждане на Роки и Рамбо, 2006-2008 г.
След като прекъсва снимането на филми, Сталоун се завръща през 2006 г. с шестата и последна част от успешната поредица за Роки - "Роки Балбоа", която е хит както за критиката, така и за комерсиалния зрител. След критическия и касовия провал на предишния и предполагаем последен филм "Роки V" Сталоун решава да приключи поредицата с шести филм, който би бил по-подходящ завършек на поредицата. Общият боксофис на вътрешния пазар възлиза на 70,3 млн. долара (и 155,3 млн. долара в световен мащаб). Бюджетът на филма е само 24 млн. долара. Изпълнението му в "Роки Балбоа" е оценено от предимно положителни отзиви.
Когато през февруари 2008 г. го питат с коя от иконите иска да бъде запомнен, Сталоун отговаря: "Трудно е, но Роки е първото ми дете, така че Роки."