Формиране (1995)
Роб Томас, Брайън Йейл и Пол Дусет са част от групата Tabitha's Secret, която е базирана в Орландо, Флорида, заедно с колегите си Джей Стенли и Джон Гоф, преди да се разделят, за да създадат нова група (която ще се превърне в Matchbox Twenty). След като наемат Адам Гейнър от Criteria Recording Studios в Маями и Кайл Кук от Музикалния институт в Атланта, групата се нарича Matchbox 20 и печели договор за запис с Atlantic Records.
Ти или някой като теб (1996-2000)
Matchbox Twenty издават дебютния си албум Yourself or Someone Like You през 1996 г. Въпреки че първият им сингъл, "Long Day", е успешен само за рок радио, албумът скоро ражда няколко сингъла от Топ 40 през 1997 и 1998 г., включително "Push", "3 A.M.", "Real World" и "Back 2 Good". "Push" и "3 A.M." не попадат в класацията Billboard Hot 100 поради действащото преди 1998 г. правило, което изискваше песента да бъде издадена като сингъл, за да се появи в Hot 100. "Real World" и "Back 2 Good" се оказват първите влизания на групата в Billboard Hot 100, след като правилото е прекратено. В крайна сметка албумът се продава в над 12 милиона копия само в САЩ, като получава диамантен сертификат. През 1998 г. Matchbox Twenty записват концертна версия на сингъла си "3 A.M." за издаване в благотворителния албум Live in the X Lounge, в полза на изследванията на United Cerebral Palsy. Групата е съдена от нюйоркчанина Франк Торес за използване на образа му без негово разрешение на обложката на албума Yourself or Someone Like You. Торес се разхождал по улицата, когато фотограф го помолил да позира за снимка.
Преди да запишат втория си албум, Роб Томас си сътрудничи с Итал Шур за песента "Smooth" за албума на Карлос Сантана "Supernatural". Томас е трябвало да действа само като автор на песента "Smooth", но Карлос Сантана го кара да пее за нея, след като чува демото на песента. "Smooth" е водещият сингъл на албума и се превръща в хит през 1999 г. Томас печели три награди "Грами" за написването и изпълнението на "Smooth": Запис на годината, песен на годината и най-добро сътрудничество с вокали в популярната музика.
Луд сезон (2000-02)
През 2000 г. Matchbox 20 се преименуват на Matchbox Twenty и издават втория си албум Mad Season. Албумът, благодарение на няколко успешни сингъла, сред които "Bent" (достигнал връх № 1 в класацията Hot 100) и "If You're Gone", е сертифициран като 4 пъти платинен в САЩ. Видеоклипът към "Bent" се подиграва с нарасналата слава на певеца Томас от "Smooth", като показва как останалите членове на групата го нападат. Следващите два сингъла, "Mad Season" и "Last Beautiful Girl", не са толкова успешни.
Повече, отколкото си мислиш, че си (2002-2003)
В третия си албум "More Than You Think You Are" групата възвръща по-скоро рок звученето си. Томас споделя с останалите членове на групата усилията си за написване на няколко песни. Албумът отново ражда успешните сингли "Disease" (написан заедно с Мик Джагър), "Unwell" и "Bright Lights". Албумът не е толкова успешен в търговско отношение, колкото предишните два, и получава смесени отзиви от критиката. Въпреки това албумът има огромно радио присъствие в продължение на повече от година.
През 2003 г. групата издава EP, състоящо се от шест песни. На EP-то са публикувани неиздавани дотогава версии на живо и акустични версии на издадени преди това песни като "Push" и "If You're Gone", както и нова песен - "Suffer Me".
През май 2004 г. групата издава DVD с концертни изпълнения - Show: A Night in the Life of Matchbox Twenty, заснет в Атланта и включващ 20 песни, включително всички предишни успешни сингли.
Първа пауза и напускане на Гейнър (2004-2007 г.)
През февруари 2005 г. ритъм китаристът Адам Гейнър официално напуска групата, която прекъсва, за да даде възможност на останалите членове да се занимават със странични проекти. Роб Томас издава солов албум, ...Something to Be, който дебютира на първо място в класацията Billboard 200. Албумът включва четири успешни сингъла: "Lonely No More", "This Is How a Heart Breaks", "Ever the Same" и "Streetcorner Symphony".
През януари 2007 г. Роб Томас издава сингъла "Little Wonders", който пише за филма на Дисни "Meet the Robinsons".
Exile on Mainstream (2007-08)
Групата се събира отново и започва да концертира през 2007 г., като на 2 октомври 2007 г. издава ретроспективния си албум Exile on Mainstream. "How Far We've Come" е първият сингъл от новия албум, който е последван от втория сингъл - "These Hard Times". "Exile on Mainstream" включваше още четири нови песни и пълна колекция от всичките им единадесет издадени преди това сингли. Албумът беше издаден и в новия формат MVI (Music Video Interactive), който включваше две видеоинтервюта, в които се обсъждат шестте нови песни и единадесетте най-големи хита, както и екстри, включително фотогалерия, U-MYX (за ремикс на "How Far We've Come"), икони на приятели и тапети. "How Far We've Come" е публикувана на MySpace страницата на групата през юли 2007 г., а видеото е пуснато на 6 септември 2007 г.
В началото на 2008 г. Matchbox Twenty прави турне с Alanis Morissette и групата Mutemath. Групата започва турнето си в САЩ на 25 януари 2008 г. в Холивуд, Флорида, и завършва в Лас Вегас, НВ, на 18 март 2008 г., преди да се отправи към Австралия и Нова Зеландия, където австралийската група Thirsty Merc е подгряваща група. След Австралия Matchbox Twenty посещават Обединеното кралство за първи път от пет години насам, за да изнесат шест концерта в Кардиф, Уембли, Бирмингам, Глазгоу и Манчестър. Matchbox Twenty свири на церемонията по връчването на наградите NASCAR Sprint Cup през 2008 г.
Второ прекъсване (2008-2010 г.)
Когато групата приключва турнето си през 2008 г., Роб Томас започва работа по втория си солов албум Cradlesong. В интервю за Billboard той заявява, че очаква останалите членове на групата да започнат работа по следващия албум на Matchbox Twenty без него. На концерта в Mohegan Sun Casino на 18 декември 2009 г. Роб Томас заявява, че не свири често песни на Matchbox Twenty на спирките на турнето си през 2009 г., защото групата планира да направи съвместно турне през 2010 г.
Второ връщане и Север (от 2011 г. до момента)
По време на Taste of Chicago на 2 юли 2010 г. Томас казва, че Matchbox Twenty ще записват през есента четвъртия си студиен албум. На 4 септември 2010 г., докато участва в предаването Top 20 Music Video Countdown на VH1, Томас заявява, че Matchbox Twenty планират да започнат работа по следващия си студиен албум в средата на септември и че е 80% сигурен, че албумът ще бъде издаден някъде през 2011 г. На 13 септември 2010 г. Роб Томас публикува в Twitter, че "тръгва следващата седмица, за да започне да пише новия запис на mb20". На уебсайта на Matchbox Twenty е посочено, че следващият концерт, който ще изнесат заедно, е на 1 януари 2011 г. в Оклахома. Според Пол Дусет новият албум на Matchbox Twenty вероятно ще бъде завършен в началото на 2012 г. Той обяснява: "Това е същият въпрос, който си зададох. Не знаем - надяваме се в началото на следващата година. Това е наистина важен запис за нас. Не сме правили нищо от много време насам. Колкото повече остаряваме, толкова повече осъзнаваме и оценяваме късмета, който имаме, за да правим това, което правим на това ниво. Реалистично погледнато, колко пъти още ще успеем? Така че наистина ще направим този запис такъв, какъвто искаме да бъде."
Matchbox Twenty изнасят еднократно концертно шоу в Темекула, Калифорния, на 9 юли 2011 г., но не изпълняват нов материал. По време на концерта Роб Томас заявява, че шоуто е "любовно писмо до нашите фенове".
North излиза на 4 септември 2012 г. Първият сингъл от албума, "She's So Mean", е издаден на 12 юни 2012 г.
През 2012 г. групата тръгва на световно турне North Tour, за да популяризира албума. Обиколката продължава като лятно турне през 2013 г., когато са съпорт на Goo Goo Dolls.
