Младши хокей
На 15-годишна възраст Левицки за пръв път се запознава с хокея за юноши в плейофите на отбора Columbus Juniors срещу Winnipeg Monarchs. Левицки се завръща в Кълъмбъс Джуниърс през следващия сезон. През този сезон Левицки оглавява класацията на лигата Форт Уилям по отбелязани точки и започва да привлича вниманието на професионални скаути от Торонто, Ню Йорк и Детройт. Левицки не подписва договор с никой отбор, но е включен в списъка за преговори на Провидънс Редс от своя треньор Лео Барбини, който прави скаутски проучвания за Редс. Барбини успява по някакъв начин да впише Левицки в списъка на Провидънс преди Торонто и Ню Йорк, които са подали документи в 12:01 ч. на шестнадесетия рожден ден на Левицки.
През следващия сезон Кълъмбъс е победен от Порт Артър Уест Енд Бруинс. След серията Левицки е поканен да се присъедини към Бруинс, които продължават в плейофите на юношеските серии. Бруинс побеждават Уинипег, за да се класират в серията за титлата на Запад срещу Летбридж, Албърта. Порт Артър и Летбридж завършват наравно 3:3 в най-добрата серия от седем мача. Летбридж отказва да играе седмия мач в Порт Артър и срещата е преместена в Maple Leaf Gardens в Торонто. Голямата ледена площ е в полза на Бруинс и те побеждават Летбридж с 11:1, за да се класират на финала за Мемориалната купа през 1948 г. срещу Бари Флайърс. Бруинс побеждават Флайърс в четири поредни мача, за да спечелят купата, а Левицки вкарва победния гол в серията. Клубът разполагаше с впечатляващ набор от таланти. Осем играчи от "Бруинс" ще продължат да играят в НХЛ. Левицки е най-добрият реализатор в плейофите, като записва 40 точки.
След спечелването на Купата "Торонто Мейпъл Лийфс" купува правата на Левицки за рекордната сума от 35 000 долара и един играч. През есента Левицки напуска Порт Артър, за да се присъедини към "Стратфорд Кроулърс", където треньор е Барбини, старият му треньор. Преди началото на редовния сезон Левицки получава нареждане от "Кленовите листа" да се присъедини към "Торонто Марлборос". Без да знае за Левицки, Барбини е подписал с Левицки формуляр "С", който обвързва Левицки на осемнадесетгодишна възраст, а не просто е записал Левицки в списъка за преговори.
Левицки отказва да играе за Торонто, но му е казано, че трябва да играе за "Марлборо" или никъде другаде. Левицки получава телеграма от президента на НХЛ Кларънс Кембъл, в която го уведомява, че е отстранен от игра. Канадската асоциация за аматьорски хокей се заема със случая на Левицки, но CAHA спира да подкрепя Левицки преди да предприеме каквито и да било правни действия. Стратфорд също го прави, изправен пред натиска на Кленовите листа. Левицки решава да се присъедини към "Марлборо". Формулярът "С", който Левицки подписва, се превръща в проблем в канадския парламент и е премахнат няколко години по-късно.
Същата година "Марлборо" са победени в плейофите и, както и в Порт Артър, Левицки е поканен да се присъедини към друг отбор в плейофите. Този път това е старшият отбор на "Марлборос", който се състезава за купата "Алън". Marlboros побеждават Kitchener-Waterloo Dutchmen, след това Cornwall Calumets, Sault Ste. Marie Greyhounds и Sherbrooke Saints, за да се класират на финала за купа "Алън" през 1950 г. срещу Calgary Stampeders. Левицки е обявен за най-полезен играч в серията, когато Марлборо побеждават Калгари с 4:1. Левицки вкарва 42 точки в 17-те плейофни мача.
Професионална кариера
През 1950 г. Левицки започва кариерата си в Националната хокейна лига в отбора на Maple Leafs. Като 19-годишен той попада в отбора още в тренировъчния лагер. Левицки успява да получи еднопосочен договор на стойност 10 000 долара за три години и бонус при подписване на договор в размер на 3 000 долара. Левицки прави своя дебют в НХЛ на 14 октомври 1950 г. срещу Чикаго Блек Хоукс. В седмия си мач Левицки вкарва първия си гол в НХЛ с отскок от стъклото, който се отразява от гърба на Джак Желино от Бостън Бруинс. Левицки се превръща в претендент за трофея "Колдър", въпреки че има силна конкуренция от бъдещия член на Залата на славата Тери Соучук. Левицки има 16 гола и 31 асистенции, преди контузия в слабините да прекрати сезона му рано. Левицки се класира на трето място в гласуването за Калдъръма. Отборът завърши на второ място, за да се класира за плейофите. Левицки беше натирен в службата по нареждане на Кон Смайт, въпреки че не беше излекуван. За да играе, той трябваше да замразява мускула на слабините си и да го залепя преди всеки мач. Вместо да може да допринася като голмайстор, Левицки щеше да играе ролята на проверяващ в плейофите. На финала Листата побеждават Монреал Канейдиънс с 4:1 и печелят финала за купа "Стенли" през 1951 г. На 20-годишна възраст Левицки е носител на купа "Алън", купа "Мемориал" и купа "Стенли".
Следващите три сезона Левицки прекарва предимно в отбора на Листопад Питсбърг Хорнетс. Смайт се ядосва на Левицки, че се е оженил по време на сезона през 1951 г. В мемоарите на Смайт по-късно той съжалява, че е понижил играч в младшата възраст заради това, че се е оженил, без да назовава името на играча. Левицки може и да е този играч, но той не е единственият, който е понижен по тази причина. Левицки и друг играч на Листата Джон Маккормак са понижени след сключване на брак. Въпреки сезона в Питсбърг с 36 гола, 45 асистенции и 81 точки, през 1954 г. "Кленовите листа" продават Левицки на "Ню Йорк Рейнджърс". След завръщането си в НХЛ Левицки отговаря с най-добрия сезон в кариерата си, като отбелязва 29 гола и 24 асистенции в 70 мача и е включен във втория отбор на звездите на НХЛ.
След края на сезон 1957-58 Рейнджърс го оставя без защита за ежегодния вътрешнолигиозен драфт и Левицки става собственост на Монреал Канейдиънс. Въпреки че изкарва добър тренировъчен лагер и печели бонус за играта си, той е изпратен в Чикаго Блек Хоукс. Левицки и други играчи, които бяха взети от системата на Рейнджърс, бяха избрани от Канадците просто за да навредят на Рейнджърс, а Канадците нямаха планове да играят с тях.
Левицки изиграва един сезон за "Черните ястреби", които успяват да стигнат до плейофите, но губят в първия кръг. В последния мач от плейофите съдията Ред Стори пропуска сигнал за спъване, което води до победен гол на Канадците в серията. Феновете на стадиона в Чикаго заплашват Стори и Левицки дава на Стори палката си, за да се защити. Левицки беше недоволен, след като седна на скамейката, и подаде на Стори палката си с думите: "Ти имаш по-голяма нужда от нея, отколкото аз". Стори използвал палката, за да се защити и да излезе от арената. Това щеше да бъде последният мач и на Стори, и на Левицки в НХЛ. Стори подава оставка след критиките на президента на лигата Кембъл, а "Черните ястреби" ще изпратят Левицки в миньорския отбор. Левицки твърди, че инцидентът е довел до това, че е бил "изваден от черния списък" на лигата, тъй като не е получил повиквателни или каквито и да било шансове да се наложи в друг клуб от НХЛ до края на кариерата си. Левицки играе няколко сезона в Американската хокейна лига, след което се оттегля през 1963 г.
