Аланин — неполярна α-аминокиселина: структура, функции и кодони

Аланин — неполярна α-аминокиселина: структура, биологични функции, роля в белтъците и кодоните GCU/GCC/GCA/GCG за генетичната експресия.

Аланинът (съкратено Ala или A) е α-аминокиселина. Тя има химична формула CH₃-CH(NH₂)-COOH и е най-простата от странично-верижните алкилови (алифатни) аминокиселини.

Структура и основни физико-химични свойства

• Странична верига: метилова група (CH₃), което я прави неполярна и с относително малък обем.
• Молекулна маса: приблизително 89.09 g·mol^-1 (моноизотопна маса ~89.05 Da).
• Киселинни константи и изоелектрична точка: pKa(COOH) ≈ 2.34, pKa(NH₃⁺) ≈ 9.69, pI ≈ 6.00.
• Химични свойства: може да участва в трансаминиране, редуктивна аминификация и полимеризация в пептидни връзки. Метиловата страна прави аланина умерено хидрофобен и често стабилизира вътрешността на белтъците.

Кодиране и често срещане

L-изомерът е една от 20-те аминокиселини, кодирани от генетичния код. Кодоните за аланин са GCU, GCC, GCA и GCG. В белтъчен контекст аланинът често се среща в повтарящи се мотиви и участва в структурни елементи като α-спирали и β-струни.

L-аланинът представлява 7.8% от първичната структура в проба от 1150 белтъка; единствената аминокиселина, която се среща по-често в този набор от данни, е левцинът.

Биосинтез и метаболизъм

• Синтез: в много организми L-аланин се синтезира чрез трансаминиране на пируват (pyruvate) с участието на аминокиселинен донор (напр. глутамат) и ензима аланин-аминотрансфераза.
• Аланинов цикъл (Cahill цикъл): в мускулите аминокиселини се дезиаминират, нитрогенът се прехвърля върху пируват за образуване на аланин, който се транспортира до черния дроб; там аланинът се дезаминира и пируватът се използва за глюконеогенеза. Това е важен механизъм за пренос на азот и за поддържане на кръвната глюкоза по време на гладуване.
• Ензими: основният ензим е аланин аминотрансфераза (ALT, също известна като GPT), която използва α-кетоглутарат като акцептор на аминогрупата и образува глутамат.

D-аланин и значение при микроорганизмите

D-аланинът се среща в бактериалните клетъчни стени, където участва в изграждането на пептидогликана (peptidoglycan). D-аланин се въвежда в пептидните странични вериги и в дипептида D-ала–D-ала, който е ключов за ковалентното кръстосване на веригите.

Добавянето на D-аланин към пептидогликана се катализира от D-аланин рацемаза; този процес е цел за антибактериални лекарства — например ванкомицин се свързва с D-ала–D-ала мотива, а d-циклосерин инхибира рацемазата, нарушавайки синтеза на клетъчната стена.

Роля в биомедицината и приложението

• Клинични маркери: нивото на аланин аминотрансфераза (ALT) в кръвта е важен маркер за увреждане на чернодробните клетки и се използва рутинно в клинични лаборатории.
• Антибиотици и биотехнология: D-аланин и метаболизмът му са мишени за антибиотици; аланин се използва също в синтеза на пептиди и в хранителната промишленост.
• Хранителна стойност: аланин служи като източник на енергия и въглерод за синтез на глюкоза по време на интензивна мускулна активност.

Кратки бележки за употреба и особености

• Аланинът като най-прост алкилов заместител на α-аминокиселините често се използва при мутационни експерименти (alanine scanning) за определяне на важността на страничните вериги за структурата и функцията на белтъците.
• Поради неутралната и сравнително хидрофобна си природа, замяната с аланин често не нарушава драстично структурата на белтъка, което го прави удобен инструмент в молекулярната биология.

В обобщение, аланинът е проста, но ключова аминокиселина както в еукариотните белтъци, така и в бактериалната биология — L-формата е широко разпространена в протеини и метаболизъм, а D-формата играе критична роля в структурата и синтеза на бактериалната клетъчна стена.

Въпроси и отговори

В: Какво е аланин?

В: Каква е химичната формула на аланина?

В: Какъв е генетичният код на L-аланина?

В: Как се класифицира аланинът?

В: Какъв процент от първичната структура на белтъците заема L-аланинът?

В: Коя друга аминокиселина е по-разпространена от L-аланина?

В: Къде се среща D-аланинът?

Търсене по буква