2008-2009: Първи сезони
По време на първите търгове за играчи за първия сезон на IPL, проведени през януари 2008 г., франчайзът от Ченай купува редица съвременни звездни крикери като Махендра Сингх Дони, Матю Хейдън, Стивън Флеминг, Мутия Муралитаран и Майкъл Хъси. Дони става най-скъпият играч на търга, тъй като франчайзът от Ченай го купува за 1,5 млн. долара.Франчайзът назначава Дони за капитан на отбора и назначава Кеплер Веселс за старши треньор.Първият си мач франчайзът играе на 19 април 2008 г. срещу Kings XI Punjab в Мохали. Суперкралете печелят мача с 33 писти, след като постигат резултат 240/5 за 20 оувъра, което е най-високият резултат в турнира, надминат от самите тях през 2010 г. Суперкралете завършват етапа на лигата с осем победи от 14 мача и завършват на трето място в таблицата с точките. на полуфинала побеждават Кингс XI Пенджаб с 9 уикета. на финала на IPL в Мумбай Суперкралете се изправят срещу Раджастан Роялс. Батирайки първи, Super Kings отбелязаха 163/5 за 20 овъра и загубиха мача с 3 уикета от последната доставка на мача.
През сезон 2009 г. "Суперкралете" завършват със 17 точки от 14 мача и заемат второ място в таблицата на лигата.На полуфинала обаче надеждите им за второ участие във финала са разбити от "Роял Чалънджърс", които ги побеждават с 6 уикета.Откривателят на "Суперкралете" Матю Хейдън, който отбелязва 572 точки в 12 ининга с 5 полуцентурия, средно 52 точки и 145 удара, печели "Оранжевата шапка" за най-добър реализатор на сезона и е обявен за играч на турнира.
2010: Двойни победи в IPL и CLT20
През 2010 г. Super Kings изпитва трудности през първата половина на редовния сезон, като печели само два мача от седем. Те печелят четири от следващите си пет мача през сезона главно благодарение на усилията на Мурали Виджай и Суреш Райна. След поражението у дома от Делхи Дередевилс, на Супер Кингс им оставаше задължителен мач срещу Кингс XI Пенджаб в Дхарамсала. Суперкралете спечелиха мача с шест уикета, тъй като преследваха целта от 193 точки с две топки в резерв, а капитанът Дони вкара непобедими 54 точки от 29 топки. "Ченай" зае третото място, тъй като имаше по-добър нетен рън rate от четирите отбора, които завършиха с 14 точки. "Суперкралете" вкараха скромните 142/7 точки за 20 оувъра срещу защитаващите титлата си "Декан Чарджърс". Но вдъхновеният боулинг на Дъг Болингер (4/13 за четири оувъра) нанесе най-големите щети, като Чарджърс бяха изхвърлени за 104. Така Супер Кингс спечелиха победа с 38 точки, която ги отведе на финала. На финала Супер Кингс се изправиха срещу фаворитите в турнира Мумбай Индианс на техния терен. 57-те точки на Суреш Райна (35) помогнаха на Супер Кингс да се съвземат от 68/3 след 12 оувъра и да достигнат 168/5 в края на 20-те си оувъра. След това спин дуото им Равичандран Ашуин и Муралитаран допусна само 41 писти в 8-те оувъра, които изиграха помежду си, за да помогнат на Супер Кингс да спечелят мача с 22 писти и да си осигурят първата в историята си титла в IPL. с това Супер Кингс се класираха и за Шампионската лига по двадесетте през 2010 г., която се проведе в Южна Африка.
В Шампионската лига Супер Кингс попадна в група А заедно с шампионите на състезанията Twenty20 от Австралия, Южна Африка, Нова Зеландия и Шри Ланка. Супер Кингс оглавиха таблицата в групата с три победи и едно поражение от викторианските Бушранджъри. на полуфинала в Дърбан Супер Кингс победиха убедително съперниците от IPL Royal Challengers Bangalore с 52 писти. Райна спечели наградата за "Мъж на мача" за своите небивали 94 от 48 топки. суперкралете изиграха първия си финал на CLT20 в Йоханесбург, където победиха Chevrolet Warriors с 8 уикета, ставайки първият отбор от IPL, спечелил CLT20. Мурали Виджай печели не само наградата за "Мъж на мача" на финала за своите 58 точки, но и "Златната бухалка" за най-много отбелязани точки в турнира, а Ашуин, който е водещият укривател, е обявен за "Играч на серията". В края на сезона Матю Хейдън решава да се оттегли от IPL.
Сезони 2011-2015
През 2011 г., когато към IPL се добавят два нови отбора, Управителният съвет на IPL обявява, че всеки франчайз може да запази максимум четирима играчи от състава си, като само трима от тях могат да бъдат индийски играчи, а останалите международни играчи ще бъдат пуснати на мегатърг. Франчайзът от Ченай, който искаше да разполага със същия набор от основни играчи, запази капитана МС Дони, вицекапитана Суреш Райна, Мурали Виджай и универсалния играч Алби Моркел за общо 4,5 млн. долара. На търга те откупиха някои от звездните си играчи от предишни сезони като Хъси, Ашуин, Болингер и Субраманиам Бадринат. В IPL 2011 те губят три от първите си пет мача, което ги поставя на дъното на таблицата с точките на десетте отбора. но след това печелят седем от следващите си осем мача, за да завършат на второ място и да регистрират място в елиминационните етапи. На финала на квалификациите те се изправиха срещу най-високо класирания отбор Royal Challengers Bangalore, който спечелиха с 6 уикета, благодарение на 73 точки на Суреш Райна. На финала отново се изправиха срещу същите съперници, който се проведе на домашния им терен в Чепаук. Виджай и Хъси си партнираха със 133 точки на първата врата, което помогна на Супер Кингс да постигнат общ резултат от 205/5. След това боулерите им ограничиха Бангалор до само 147 точки, за да изведе Супер Кингс до втора поредна титла в IPL. Виджай е награден за "Мъж на мача" за победния си ининг от 95 точки.CSK печели и всичките си домакински мачове през този сезон, като става първият отбор в IPL, който постига това. Въпреки това в Шампионската лига по-късно същата година те печелят само един от четирите си мача в групата и завършват на дъното.
През 2012 г. франчайзът подписва договор с индийския all-rounder Равиндра Джадеджа за 2 млн. долара на търга за играчи.Те започват доста бавно редовния сезон, като печелят само пет от първите си 12 мача, което ги поставя под съмнение за класиране за плейофите. След това спечелиха три от последните си четири мача и се класираха за Плейофите с по-добър нетен коефициент на полезно действие от Кралските претенденти, които също завършиха със същия брой точки. в елиминациите победиха Мумбай Индианс с 38 точки, а на финала на квалификациите победиха Делхи Дередевилс с 86 точки. Мъж на мача стана Мурали Виджай, който отбеляза втората си стотна в IPL (113 от 58 топки).На финала Super Kings бяха победени с 5 уикета от Kolkata Knight Riders, които преследваха целта от 191 точки с две топки в резерв, като по този начин лишиха Super Kings от хеттрик титли в IPL. В Шампионската лига те отново не успяват да преминат груповата фаза с две победи и две поражения.
През 2013 г. Super Kings подсилват атаката си по боулинг, като подписват договор с петима чуждестранни и петима индийски боулдъри. През сезона на IPL те завършват на първо място в таблицата с точки с 11 победи от 16 мача и се класират за плейофите и CLT20 2013. За първи път от шест сезона насам Super Kings оглавиха таблицата на IPL. През сезона те изравняват и рекорда на Royal Challengers Bangalore от 2011 г. за най-много поредни победи в IPL (7 поредни победи). В първия квалификационен мач в Делхи срещу Мумбай Индианс Супер Кингс записаха 192/1 за 20 овъра, благодарение на непобедимите полувремена на Хъси (86* от 58 топки) и Райна (82* от 42 топки), след което изхвърлиха противниците си за 144. Така те за четвърти пореден път се класираха на финала на IPL, където ще играят със същите съперници - Mumbai Indians, в Калкута. На финала, батирайки първи, Мумбай Индианс направиха 148/9 в своите 20 овъра. В отговор Super Kings стигнаха до 39/6 в един момент, преди капитанът Дони да достигне половин век и да ги доближи до целта. Въпреки това индийците от Мумбай спечелиха мача с 23 писти, за да спечелят първата си титла в IPL. Откриващият батсмен на Супер Кингс Майкъл Хъси, който отбеляза 733 ръна през този сезон при средна стойност 52, спечели оранжевата шапка за най-много рънове през сезона, а универсалният батсмен Дуейн Браво - лилавата шапка за най-много укрития (32). Супер Кингс спечелиха директно класиране за CLT20 2013, който се проведе в Индия през септември-октомври. Те бяха поставени в група В заедно с Бризбейн Хийт, Сънрайзърс Хайдерабад, Титанс и Тринидад и Тобаго. Те спечелиха първите си три мача, преди да загубят последния мач от групата срещу Тринидад и Тобаго. С 12 точки от четири мача Супер Кингс се класираха за полуфиналите, където претърпяха поражение с 14 точки от Раджастан Роялс в Джайпур.
През 2014 г.Суперкралете започнаха сезона с поражение в първия мач, след което спечелиха осем от следващите девет мача и заеха първото място в таблицата с точките. Към края на редовния сезон обаче те претърпяват спад във формата си, което води до три последователни поражения. Те печелят последния си мач в лигата и завършват на трето място в таблицата с точките и се класират за елиминациите срещу четвъртия Мумбай Индианс. Те печелят елиминацията в Мумбай със 7 уикета и се класират за квалификациите. В квалификацията срещу Kings XI Punjab Super Kings спечелиха жребия и избраха да играят на терена. Пенджаб вкара 226/6 точки за 20 овъра. В отговор Супер Кингс успяха да постигнат само 202/7, въпреки че Райна отбеляза 87 топки на 25. Те отпаднаха от IPL, но заради третото си място се класираха за основното събитие CLT20 през 2014 г. В груповата фаза на CLT20 Super Kings спечелиха два мача, загубиха един, а друг мач беше без резултат. Така с 10 точки те завършиха на второ място в таблицата на групата и се класираха за полуфинала, където срещнаха непобедения отбор от другата група - Kings XI Punjab. След като бяха поставени на тепиха, Супер Кингс записаха 182/7 за 20 овъра благодарение на Браво, който отбеляза 67 бала за 39. След това техните боулери намалиха Пунджаб до 34/6 в осмия овър и в крайна сметка Пунджаб бяха изгонени за 117. На финала в Бангалор Super Kings се изправиха срещу шампионите на IPL Kolkata Knight Riders, които им поставиха цел от 181 точки за 20 овъра. Райна ръководи преследването с непобедими 109 удара от 62 топки, като помогна на отбора да спечели победа с осем уикета и втората си титла в CLT20. Спинърът на Супер Кингс Пауан Неги, който направи 5/22 по време на ининга на Калкута, спечели наградата за "Мъж на мача", а Райна, който завърши като най-резултатния играч на турнира, беше награден за "Мъж на турнира".
През 2015 г., преди търга на играчите, Chennai Super Kings се раздели с Бен Хилфенхаус, Джон Хейстингс, Виджай Шанкар и Дейвид Хъси. На търга те откупиха Майкъл Хъси на цена от 1,5 крони рупии. Освен това купиха Кайл Абът, Ирфан Патан, Андрю Тай, Еклавия Дуивиди, Анкуш Бейнс, Пратюш Сингх и Рахул Шарма. На финала те губят от Мумбай.
