Ранна кариера (Сан Диего Чарджърс, БК Лъвове, Вашингтон Редскинс)
През 1993 г. Грийн е избран от Сан Диего Чарджърс като двадесет и шести избор в осмия кръг и общо 222-ри. Той прекарва една година като резервен играч и не вижда игрово време. След като е съкратен през 1994 г. от Британска Колумбия Лайънс от Канадската футболна лига, той се присъединява към Вашингтон Редскинс. Освен един пас, хвърлен през 1997 г., той не вижда действие в НФЛ до 1998 г., когато хвърля за 3441 ярда, 23 тъчдауна и 11 интерсепшъна.
Пробивният сезон на Грийн идва точно навреме, тъй като след края на сезона през 1998 г. той става свободен агент. Той отхвърля оферта от Редскинс за 4 години и 12 млн. долара.
Първи мандат при Rams
На 15 февруари 1999 г. Грийн се съгласява на 4-годишен договор за 17,5 млн. долара с отбора на Сейнт Луис Рамс, който включва бонус от 4,5 млн. долара при подписване. През 1999 г. Грийн е обявен за стартов играч на "овните", но в предсезонния мач получава ужасна контузия на коляното, причинена от удара на Родни Харисън от "Чарджърс". На мястото на Грийн застава неочакваният резервен играч Кърт Уорнър, който извежда "овните" до сезон 13-3, завършил с драматична победа с 23-16 над "Тенеси Титанс" в Супербоул XXXIV.
През 2000 г. Грийн започва сезона като резервен играч на Уорнър, действащ MVP на НФЛ. Започва пет мача в средата на сезона, докато Уорнър е със счупена ръка. Грийн и Уорнър заедно водят "Овните" до тогавашния най-голям брой ярдове в историята на НФЛ. След като Уорнър се завръща на поста куотърбек, "Овните" са разстроени в кръга "уайлд кард" от "Ню Орлиънс Сейнтс". Грийн е продаден извън сезона на Канзас Сити Чийфс за 12-ия избор в Драфта на НФЛ през 2001 г.
Канзас Сити Шефс
По време на първия си сезон в Канзас Сити Грийн се бори с проблемите, въпреки присъствието на плътния енд Тони Гонзалес и бегача Прийст Холмс. Той хвърля 3 783 ярда и 17 тъчдауна, но също така хвърля 24 прекъсвания. През 2002 г. Грийн показва значително подобрение, като хвърля 26 тъчдауна и само 13 прекъсвания, а Шефовете отиват на 8-8 място. Също така е забележителен фактът, че на 22 декември 2002 г. Грийн изравнява рекорда за най-дълъг пас в кариерата в историята на НФЛ (99 ярда) с пас към Марк Боригтер в мача срещу Сан Диего Чарджърс. През 2003 г. Грийн прави своя пробив, като хвърля 4039 ярда, 24 тъчдауна и 12 прекъсвания. Той води Шефовете до рекорд от 13-3 и участие в първия кръг на плейофите. В дивизионния плейофен мач обаче те губят с 38:31 от Пейтън Манинг и Индианаполис Колтс. Мачът се отличава с това, че нито един от двата отбора не е правил дузпи, което се случва за първи път в историята на плейофите в НФЛ. През същата година Грийн е избран за първи път в Pro Bowl. През следващия сезон Шефовете завършват 7-9, тъй като Прийст Холмс получава контузия на коляното в осмия мач срещу Тампа Бей Бъкейнърс в Тампа, Флорида, и пропуска остатъка от редовния сезон. По това време той е начело в лигата както по бързина, така и по отбелязани точки. Въпреки това Грийн все още имаше звездна година, като премина за 4591 ярда, 27 тъчдауна и 17 интерсепшъна. Общият брой на пасовете му за 2004 г. отстъпва само на Даунте Кълпепър от Минесота.
През 2005 г. Шефовете, с подобрена защита, подобряват резултата си до 10-6, но не успяват да стигнат до плейофите. През 2005 г. Грийн изиграва още един силен сезон, като хвърля 4 010 ярда (втори след Том Брейди от Ню Инглънд) и прави само 10 прекъсвания, което е най-ниският му резултат за сезона. След края на сезона Грийн е избран за втори път в Pro Bowl. Грийн се отличава с това, че има четири последователни сезона с рейтинг 90,0 или по-добър, като в три от тях има над 4000 ярда. През първите си пет години с екипа на Chiefs Грийн започва 80 последователни мача, което е рекорд за отбора.
Сезонът на Грийн през 2006 г. е застрашен от тежко мозъчно сътресение, което той получава по време на първия мач за сезона на 10 септември 2006 г. срещу Cincinnati Bengals в Канзас Сити. Грийн се опитва да се плъзне по време на игра в третата четвърт, но е ударен силно от защитника на Синсинати Робърт Гитърс, който е спуснал рамене, но вместо това удря куотърбека в необичайна позиция. Официалното лице обаче определи, че не е извършен фаул, а Геатърс настоя, че се е опитал да провеси, но е бил бутнат от приемника на Chiefs Еди Кенисън. Дикторът на CBS Ранди Крос, бивш офанзивен играч на Сан Франциско 49ers, смята, че ударът е бил неумишлен, и подкрепя решението на длъжностните лица. Представителите на Националната футболна лига заеха същата позиция и на 13 септември 2006 г. отказаха да наложат глоба на Робърт Гитърс, тъй като той не е имал пълен контрол над тялото си. Грийн изпадна в безсъзнание и мачът бе отложен с повече от петнадесет минути, докато му бъде оказана медицинска помощ. Съобщава се, че той е дошъл в съзнание в тунела и не е могъл да си спомни играта. Според генералния мениджър на Chiefs Карл Питърсън предварителните посещения при лекаря са показали "много, много тежко сътресение на мозъка" и са заявили, че Грийн ще отсъства за неопределено време.
В събота, 21 октомври 2006 г., бе съобщено, че лекарите са разрешили на Грийн да се завърне към тренировките. Президентът и генерален мениджър на Шефовете Карл Питърсън заяви, че това не означава, че той е освободен да играе. Питърсън потвърди, че завръщането на Грийн към тренировки ще бъде в контролирана среда, за да се види докъде е стигнало възстановяването му от "много, много тежко сътресение".
На 15 ноември 2006 г. старши треньорът на Канзас Сити Чийфс Херман Едуардс обявява, че Грийн ще си върне поста на стартов куотърбек от Деймън Хуард, който го поема, когато Грийн претърпява сътресение на мозъка.
Кариерата на Грийн в Канзас Сити приключва с поредната загуба в плейофите срещу Пейтън Манинг и Индианаполис Колтс в кръга "Дива карта" на плейофите на НФЛ през 2006 г.
На 27 февруари 2007 г. Деймън Хуард е преотстъпен на Chiefs за 7,5 милиона долара за 3 години, което предизвиква "спор за куотърбека" в Канзас Сити. Първоначално Грийн е помолен да намали заплатата си за 2007 г. и е получил разрешение да търси размяна с друг отбор. Сред заинтересованите отбори са Маями Делфинс (които предлагат на Шефовете избор в седмия кръг на драфта, но Шефовете отказват, като вместо това търсят избор в петия кръг), Детройт Лъвове и Кливланд Браунс също се интересуват от Грийн преди Драфта на НФЛ за 2007 г. Грийн не е продаден през уикенда на драфта, както се очакваше по-рано. Грийн заяви, че няма да се върне в Канзас Сити, което направи възможно освобождаването му. Грийн е казал на шефовете, че предпочита Маями, тъй като преди това е работил под ръководството на старши треньора Кам Камерън и треньора на куотърбековете Тери Шей.
Маями Долфинс
На 5 юни 2007 г. шефовете се съгласяват да продадат Грийн на Маями Долфинс за условен избор от пети кръг в Драфта на НФЛ за 2008 г., в очакване на физическа проверка от страна на Грийн, която впоследствие е премината. Грийн е представен на пресконференция в Маями на 6 юни. Изборът в драфта щеше да се превърне в избор от четвърти кръг, ако Грийн играеше в повече от 70 % от атаките на Маями. На 20 август делфините обявяват Грийн за стартер, а Клео Лимон за негов резервен вариант, въпреки че до този момент в предсезонната игра никой от двамата не е хвърлил пас за тъчдаун. Избраният във втория кръг Джон Бек е обявен за трети стартов играч.
Позицията на Грийн в новия му отбор, както и кариерата му, са застрашени на 7 октомври, когато той получава още едно тежко сътресение в началото на мача срещу Тексас в Хюстън. При оставащи малко под 4 минути до края на първата четвърт Грийн постави рамото си ниско до коленете на 315-килограмовия защитник на Хюстън Травис Джонсън в успешен опит да го блокира в игра, започнала с провалено подаване към новобранеца на "Делфините" Тед Гин-младши. Гинн, който бягаше отдясно наляво през полето, когато размяната беше сбъркана, възстанови топката близо до страничната линия и след това обърна полето. Джонсън падна в размазващо падане на блока в същия момент, когато Грийн падна с лице към тревата, изпаднал в нокдаун, след като удари с каската си коляното на Джонсън. След като се изправи и видя, че Гин е спрян и играта е прекратена, Джонсън веднага се насочи към тялото на Грийн, сочейки с пръст неподвижния куотърбек. На Джонсън беше наложено наказание от 15 ярда за подигравка, а медицинският персонал бързо се насочи към Грийн. След като Грийн бе преглеждан на терена в продължение на почти пет минути, той бе изнесен на носилка, а Клео Лимон влезе на негово място.
След края на мача ядосаният Травис Джонсън каза тежки думи за Грийн, като го сравни с "плашилото, което иска да получи кураж" и нарече блока "злонамерен". Старши треньорът на "Тексас" Гари Кубиак, макар че в някои отношения застана на страната на Джонсън, като заяви, че служителите на НФЛ трябва да преразгледат правилата за "чоп" блоковете, също така нарече реакцията на Джонсън заради падналия играч "непростима".
Въпреки че много фенове и спортни писатели призоваха Грийн да се пенсионира, Грийн се върна в отбора на тренировка, макар и в улично облекло, в петък след контузията, след като се върна от Канзас Сити, където беше прегледан от същия медицински екип, който постави диагнозата през 2006 г. Треньорът Кам Камерън първоначално изрази плановете си Грийн да се завърне в игра преди края на сезон 2007 г. Въпреки това на 20 октомври 2007 г. "Делфините" обявяват, че Грийн ще бъде поставен в резерв за контузени, и правят Клео Лемън свой стартов куотърбек. След края на сезона Грийн става един от деветте играчи, освободени от "Делфините" на 11 февруари 2008 г.
Втори престой при Rams
На 10 март 2008 г. Грийн се съгласява да сключи тригодишен договор на стойност около 9 милиона долара с отбора на Сейнт Луис Рамс, връщайки се в отбора, в който е играл през 1999 и 2000 г. На 23 септември 2008 г. Грийн е обявен за стартер за четвъртата седмица срещу Бъфало Билс. Той завършва 17 от 32 паса за 236 ярда с едно прекъсване и куотърбек рейтинг от 64,1. На 9 ноември 2008 г. срещу "Джетс" Грийн сменя Марк Бълджър, след като Бълджър е спрян от "Джетс" през първото полувреме. Овните освобождават Грийн на 25 февруари 2009 г.
Пенсиониране
Грийн се оттегля от професионалния футбол на 12 юни 2009 г., като посочва желанието си да се занимава с радиоразпръскване. Агентът на Грийн, Джим Стайнър, казва: "Той имаше дълга, просперираща и много успешна кариера. Вярва, че все още може да играе, но в момента търсенето не е много голямо и той не е от хората, които ще седят четири или пет месеца и ще чакат да им звънне телефонът."
