През 1978 г. се премества в Калгари, Албърта, Канада, и се състезава за Stampede Wrestling, в която участват още Брус Харт и новобранецът Брет Харт. Започва да приема стероиди през 1979 г., когато Junkyard Dog го запознава с Dianabol. По време на престоя си в Канада Джейк Робъртс го запознава със спида.
След като се състезава в Канада, заминава за Япония и от 19 до 25 юли 1979 г. работи за International Pro Wrestling. Малко след първото му турне Stampede Wrestling сменят бизнес отношенията си от IPW към New Japan Pro Wrestling, а след това той се бори за New Japan от 4 януари 1980 г. до 2 август 1984 г. По време на престоя си в NJPW той е известен с легендарната си вражда с Тайгър Маск. Среща се отново с Тайгър Маск за вакантната WWF Junior Heavyweight Championship, но няма победител, защото мачът завършва с равенство три последователни пъти.
На 7 февруари 1984 г. печели шампионската титла на WWF в тежка категория за младежи, когато печели турнир в New Japan Pro Wrestling; въпреки че това е титла на WWF, тя е защитавана предимно в Япония. Той побеждава братовчед си Дейви Бой Смит по-рано в турнира, а след това побеждава Кобрата на финала.
Дебютира в WWF на 29 август 1984 г. и си партнира с Брет Харт, като побеждават Железния Майк Шарп и Трой Александър в мач, който в крайна сметка е показан на 15 септември 1984 г. в предаването Maple Leaf Garden.
В крайна сметка той си партнира с Дейви Бой Смит и сформира Британските булдози, а Брет си партнира с Джим Нейдхарт и сформира Фондация Харт. Двата отбора провеждат мачове един срещу друг, които обикновено завършват без състезание. Британските булдози, придружени от капитан Лу Албано и Ози Озбърн, побеждават Грег Валънтайн и Брут Бийфкейк на WrestleMania II.
По време на мач срещу Дон Мурако и Боб Ортън той е ранен. Той е заместван от няколко борци, сред които Роди Пайпър, Джункиърд Дог и Били Джак Хейнс, когато се защитава титлата на таг. Когато се възстановява в болницата след операция на гърба, той разказва, че Брет Харт се е появил и е казал, че Винс Макмеън го е изпратил да вземе колана на Динамит, но Билингтън е отказал. Скоро той се изписва от болницата (противно на заповедта на лекарите) и се среща с Макмеън, който иска от Булдозите да се откажат от таг титлите на отбора на Николай Вълков и Железния шейх, но Билингтън отказва и казва, че ще се откаже само от поясите на The Hart Foundation.
На 26 януари 1987 г. The British Bulldogs провеждат мач и изпускат титлите на The Hart Foundation. По време на мача той едва ходи поради операция на гърба и се налага да му помогнат да се качи на ринга, като свързва ръце с партньора си Дейви Бой Смит. В началото на мача той е нокаутиран от мегафона на Джими Харт, като по този начин се избягва необходимостта той да се бори в мача за целите на историята.
В реалния живот той участва в задкулисна схватка с Жак Ружо и Булдозите изиграват последния си мач в WWF на Survivor Series през 1988 г. По време на престоя си в WWF си създава много врагове, сред които Брут Бийфкейк, защото отказва автограф на Бетли, който посещава стария си ученик зад кулисите на шоу на WWF през 1986 г., Човекът с честния тон, за когото Динамит твърди, че е омаловажил нараняванията на приятеля му Харли Рейс - разказ, до голяма степен потвърден от Харт - и Жак Ружо. Ружо обвинява Динамит, че е нарязал дрехите му за шега (която всъщност е извършена от Кърт Хениг), а Динамит в замяна се е сблъскал и е ударил Ружо и брат му Реймънд, нападнал е от засада и е нападнал Билингтън с три изстрела в лицето, докато юмрукът му е бил зареден с руло четвъртинки (включително един в устата, който е избил четири от зъбите на Динамит). Много борци смятат, че той е заслужавал побоя заради историята на тормоза над Билингтън. Той беше известен с това, че е закономерно твърд и със сковаността си като работник. Мик Фоули разказа история, когато Кид и Смит се борили с отбора на Лес Торнтън и младия Мик Фоули. Той разказа, че Билингтън го е намушкал толкова силно на ринга, че известно време не е могъл да яде твърда храна, а Билингтън е скъсал връзка в челюстта на Фоли с характерното си движение "Кука клозет". Шампионът на WWF Ранди Савидж веднъж изрично помоли Билингтън да му пази гърба, когато отиде да пие в хотелски бар, който се посещаваше от борци на NWA, включително Рик Флеър.
Булдозите се завръщат в Stampede Wrestling и печелят международните отборни титли, след като напускат WWF. Те се състезават и в All-Japan Pro Wrestling, където Giant Baba им плаща по 20 000 долара. Дейви Бой Смит напуска, за да се върне в WWF, и изфабрикува история пред офиса на All-Japan, че Билингтън е претърпял тежка автомобилна катастрофа и не е в състояние да се състезава. Тъй като Дейви Бой Смит е регистрирал търговската марка на термина "Британски булдог" по време на предишното участие на булдозите в WWF, той решава да се завърне в WWF под ринг името Британски булдог и изпраща хора в Обединеното кралство, които да предупреждават промоутъра всеки път, когато се разпространява листовка, която промотира Динамит Кид като "Британски булдог". Билингтън обявява оттеглянето си на 6 декември 1991 г. поради дългогодишна злоупотреба със стероиди (която включва инцидент, при който използва конски стероиди), работа в стил на силно въздействие и употреба на кокаин.
Развежда се с първата си съпруга Мишел (сестра на бившата съпруга на Брет Харт - Джули) и се връща от Канада в Уигън, Англия, при родителите си. Започва още едно турне в цяла Япония и посещава Дан Спайви, където остава в дома му във Флорида за една седмица. Когато Спайви се връща от ваканцията, двамата с Билингтън взимат ударни дози LSD, в резултат на което Билингтън е близо до смъртта два пъти в рамките на един ден, но и двата пъти е съживен с адреналинови инжекции от парамедиците.
Последният му мач е на 10 октомври 1996 г. на събитието на Michinoku Pro, наречено These Days, където той е в екип с Dos Caras и Kuniaki Kobayashi срещу The Great Sasuke, Mil Máscaras и най-големия му съперник Tiger Mask. Тялото на Билингтън явно е дегенерирало до степен, в която той на практика е кожа и кости, тъй като долната част на чорапогащника му е много разхлабена. В крайна сметка Динамит нанесе своя характерен Tombstone piledriver на Великия Саске, което доведе до това Дос Карас да направи пауърбомба на Саске, за да го притисне. Когато е на летището, за да се върне у дома на следващия ден, той получава втори припадък (тъй като първият е през 1987 г., докато пътува с Ultimate Warrior) и е изпратен незабавно в болница.
Заради многото травми на гърба и краката, които е получил по време на кариерата си, той е инвалид и използва инвалидна количка. Казали са му, че никога повече няма да ходи. Изобретателят на удара с глава при гмуркане Харли Рейс заявява, че съжалява за изобретяването на това движение поради факта, че то изглежда причинява проблеми с гръбначния стълб и може да е допринесло за инвалидността на Билингтън. Билингтън е страдал и от сърдечни проблеми. На 23 ноември 2013 г. е съобщено, че Билингтън е получил инсулт.
